(E)-benzaldehyde O-ethyl oxime | 10229-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-ethyl oxime
• 英文别名: O-Ethylbenzaldoxime；(E)-N-ethoxy-1-phenylmethanimine
• CAS: 10229-55-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: YDDVBEKWFTVFQP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-ethyl oxime 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Goda Hiroshi, Ihara Hirotaka, Hirayama Chuichi, Sato Makoto, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1565-1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 O-乙基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-benzaldehyde O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Formation of Aldehydes and Nitriles in Photosensitized Reactions of Aldoxime Ethers
  作者：H. J. Peter de Lijser、Natalie Ann Rangel、Michelle A. Tetalman、Chao-Kuan Tsai

  DOI：10.1021/jo0703707

  日期：2007.5.1

  the excited (triplet) sensitizer with the aldoxime ether. Abstraction of the iminyl hydrogen yields an imidoyl radical, which undergoes a β-scission to yield benzonitrile. An alternative pathway involving electron transfer followed by removal of the iminyl proton was not deemed viable based on charge densities obtained from DFT (B3LYP/6-31G*) calculations. Similarly, a rearrangement pathway involving

  通过激光闪光光解和稳态（产物研究）方法研究了一系列醛肟肟醚的光氧化作用。纳秒激光闪光光解的研究表明，氯醌（CA）的的致敏反应ø -甲基（1），Ô -乙基（2），直径：苄基（3），和ø -叔丁基（4）苯甲醛肟导致形成相应的自由基阳离子。在极性非亲核溶剂（如乙腈）中，取决于醛肟肟醚的结构和反应途径的能量，有几种可用的后续途径。当电子转移的自由能（Δ ģ ET）成为吸热，顺-反异构化是主要的途径。这种异构化途径是三重态能量从CA转移至醛肟醚的结果。对于具有α-质子基板（醛肟醚1 - 3），后续反应包括在α位进行质子化，然后进行β分裂形成苯并亚甲基自由基（和一个醛）。在这些条件下，苯甲酰基自由基反应生成苯甲醛，这是主要产物。还观察到少量的苄腈。在没有α-氢的情况下（醛肟醚4），主要产物是苄腈，据认为是通过激发的（三重态）敏化剂与醛肟醚的反应而产生的。亚胺基氢的提取产生亚胺基，其经历β-断裂以产生苄腈。根据从DFT（B3LYP
• NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>- ARYL ALDOXIME AND KETOXIME O-ETHERS
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00304940009356280

  日期：2000.4

  systems 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0,)6-9 or solid K,CO, / C,H, / 18crown-61° considerably simplifies these alkylation reactions. Recently we developed two novel FTC methods for preparation of aromatic and heteroaromatic ketoxime 0-ethers both from the ketoximes and alkyl iodides prepared in situ from alkyl chlorides'' and ketoxime 0-acetates and benzoates.'? However, the stereoselectivity

  醛肟和酮肟 0-醚，尤其是杂芳族醚，表现出广泛的生物活性。合成肟 0-醚的已知方法基于肟盐（NaH/DMF 2 或碱金属醇盐'-'）与烷基卤（主要是溴化物或碘化物）的烷基化，以及羰基化合物与 0-烷基羟胺。l" 在相转移催化 (PTC) 系统 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0, )6-9 或固体 K,CO,/C,H,/18crown-61° 大大简化了这些烷基化反应。最近我们开发了两种新的 FTC 方法，用于从酮肟和烷基碘制备芳族和杂芳族酮肟 0-醚由烷基氯化物原位制备'' 和酮肟 0-乙酸酯和苯甲酸酯。'？然而，肟0-醚合成中的立体选择性通常不高。我们现在报告了一个简单的一锅 FTC 合成芳基和杂芳基醛肟和酮肟 0-醚 11-20 直接从相应的羰基化合物 1-10。该过程涉及形成相应的肟 K 盐，然后用烷基卤和炔丙基卤进行烷基化（表
• Pyrimidine compounds and their use
  申请人：Mizuno Hajime

  公开号：US20050107609A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Pyrimidine compounds of formula (1): wherein R 1 is C 3 -C 7 alkynyl optionally substituted with halogen; R 2 and R 3 are independently hydrogen or the like; and R 4 is C 3 -C 7 alkynyloxy optionally substituted with halogen, optionally substituted phenyl, or the like have an excellent pesticidal effect.

  式（1）的嘧啶化合物： 其中，R1是C3-C7炔基，可选地被卤素取代； R2和R3独立地是氢或类似物； R4是C3-C7炔氧基，可选地被卤素、可选地被取代的苯基或类似物取代，具有优异的杀虫效果。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Process for the production of o-substituted oximes
  申请人：ALLIED CORPORATION

  公开号：EP0121701A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A novel process for the production of O-substituted oximes is disclosed. The process is a simple one step process that involves reacting an oxime with an organochloride and an alkali-metal hydroxide in a low molecular weight, non-aqueous alcohol reaction medium.

  本发明公开了一种生产 O-取代肟的新工艺，该工艺是一种简单的一步法工艺，包括肟与有机氯和碱金属氢氧化物在低分子量、非水醇反应介质中反应。