N,N-diethyl-2,5-dimethoxybenzamide | 72003-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 72003-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD20539111
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SBBUUJSJNVEGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,5-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-diethyl-2,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和邻苯二甲酸酯的公告：异香豆素，3,4-二氢异香豆素和苯并呋喃的新条目

  摘要：

  摘要 丁烯内酯和取代的邻苯二甲酸酯的阴离子与山梨酸酯和单环氧山梨酸酯的反应提供了异香豆素，3,4-二氢异香豆素和苯并呋喃。产率为41％至71％。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707179

文献信息

• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed C–O Bond Activation: Orthogonality of Nickel- and Palladium-Catalyzed Reactions for the Synthesis of Polyaryl Fluorenones
  作者：Victor Snieckus、Livia da Frota、Cédric Schneider、Mauro de Amorim、Alcides da Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1590985

  日期：2017.12

  Ruthenium-catalyzed C–O bond activation/arylation of methoxy and O-carbamoyl-substituted fluorenones is reported. Established are new reactions of compound 1 (X = H) to aryl (2) and 1,8-diaryl (3) fluorenones. Orthogonal ruthenium-, palladium- and nickel-catalyzed reactions with Suzuki–Miyaura reactions to afford 1,4-diaryl (4) and 1,4,8-triaryl fluorenones (5) are also described. The ready availability

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。
• Heterocyclic anthracycline analogs
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05593970A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel pyrano heterocyclic anthracycline derivatives are described, which are useful in the treatment of cancer and tumors, such as breast cancer, leukemia, lung cancer, colon cancer, ovarian cancer, renal cancer, and melanoma. As well, these compounds may be used ex vivo for the treatment of cancerous bone marrow before retransplanting said marrow in a patient. Pharmaceutical compositions and methods of preparing the compounds are also described.

  描述了一种新型吡喃杂环蒽环类衍生物，对癌症和肿瘤的治疗具有用处，如乳腺癌、白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌、肾癌和黑色素瘤。此外，这些化合物可以在体外用于治疗癌性骨髓，然后再将该骨髓移植给患者。还描述了药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Total synthesis of sparstolonin B via a palladium-catalyzed aldehyde α-arylation
  作者：Dalton Kim、Aaron Nash、Jef De Brabander、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.012

  日期：2018.7

  A concise and convergent total synthesis of sparstolonin B was developed. A palladium-catalyzed aldehyde α-arylation was utilized to construct the carbon skeleton of the natural product. A subsequent simple one-pot procedure effected global deprotection and closure of the final two rings via an unusual autoredox mechanism for the conversion of a bis-hydroquinone intermediate to the natural product

  开发了一种简明和收敛的全合成的SparstoloninB。钯催化的醛α-芳基化被用来构建天然产物的碳骨架。随后的简单的一锅法通过不寻常的自动氧化还原机制将双氢醌中间体转化为天然产物，实现了整体脱保护和最后两个环的封闭。以18％的总收率实现了6步合成序列。