3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 93832-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranon；3-hydroxy-4,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-hydroxy-4,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 93832-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: MCGFFMYLLRUZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 550.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 3,6-dimethoxybenzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Rieger, Hagen; Broser, Erwin, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 943 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• A convenient synthesis of hydroxyphthalides
  作者：John Freskos、Tadeusz Cynkowski、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39840000819

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of in situ generated cyclohexa-1,3-dienes with methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate (1) followed by reverse Diels–Alder and hydrolysis affords substituted hydroxyphthalides in good yield.

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3
• FRESKOS, J.;CYNKOWSKI, T.;SWENTON, J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 819-820
  作者：FRESKOS, J.、CYNKOWSKI, T.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• FRESKOS, J. N.;MORROW, G. W.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 805-810
  作者：FRESKOS, J. N.、MORROW, G. W.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTER;RIEGER, HAGEN;BROSER, ERWIN;SCHIESS, PETER;CHEN, SHIZHI ST+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 943-948
  作者：KROHN, KARSTER、RIEGER, HAGEN、BROSER, ERWIN、SCHIESS, PETER、CHEN, SHIZHI ST+

  DOI：——

  日期：——