5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 280113-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；5-nitro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 280113-67-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• mdl: MFCD00449789
• 分子量: 205.17
• InChiKey: NHFGMOMVTXNTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-93 °C
• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-nitro-2-(propa-1,2-dienyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  系链长度控制的同系异戊烯基苯甲醛的不同反应性：苯醌与二甲苯的形成

  摘要：

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404516
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rh（II）催化的羰基三唑的1,3-重排/ [3 + 2]环加成反应，空前合成氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷衍生物。

  摘要：

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc08339c

文献信息

• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• Gold-catalyzed formation of aryl-fused pyrazolooxazepines <i>via</i> intramolecular regioselective <i>7-exo-dig</i> cyclization
  作者：Ravinder Guduru、N. S. V. M. Rao Mangina、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c8ob03157f

  日期：——

  synthesis of substituted aryl-fused pyrazolooxazepines from ortho-O-propargyl aryl pyrazoles by gold catalysis. In this organic transformation a new C–N bond was formed regioselectively via 7-exo-dig cyclization. Moderate to good yields of aryl-fused pyrazolooxazepine derivatives were obtained with significant molecular complexity in one-pot.

  开发了一种有效的方法，通过金催化从邻-O-炔丙基芳基吡唑合成取代的芳基稠合的吡唑并恶氮杂s。在这种有机转化中，通过7-exo-dig环化选择性地形成了一个新的C–N键。一锅即可获得中等至良好收率的芳基稠合吡唑并氧杂ze庚因衍生物，且具有明显的分子复杂性。
• Synthesis of 1H,7H,12bH-Pyrano[3′,4′: 5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one via Domino Knoevenagel/Hetero-DielsAlder Reaction with Theoretical Investigations
  作者：Malihe Javan Khoshkholgh、Mohammad Reza Hosseindokht、Saeed Balalaie、Mohammad Reza Bozorgmehr、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/hlca.201100237

  日期：2012.1

  intramolecular oxa‐DielsAlder reaction of 2‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)benzaldehydes as unactivated terminal alkynes with 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one is described. The reaction proceeds with remarkable chemoselectivity to yield pyranones 3 (Scheme 1). A theoretical investigation of the reaction in terms of HOMOLUMO interactions in the gas phase is also reported. The reaction could be regarded as an in

  描述了CuI催化的分子内oxa Diels - Al 2-（prop-2-yn-1-yloxy）苯甲醛作为未活化的末端炔烃与4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one的Alder反应。反应以显着的化学选择性进行，得到吡喃酮3（方案1）。反应在HOMO方面的理论探讨还报道在气相中LUMO的相互作用。该反应可以被认为是逆电子点播狄尔斯阿尔德环加成。理论结果与实验证据高度吻合。