2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine | 79560-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-pyrrol-3-yl-pyridine；2-Pyrrol-3-yl-pyridin；4-pyrrolylpyridine
• CAS: 79560-99-9
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD03085998
• 分子量: 144.176
• InChiKey: ATBQNMCKZCSBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44.5 °C
• 沸点：
  322.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine 700.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 2-(1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oosterhuis; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(triisopropylsilyl)-1-H-pyrrol-3-yl]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Heteroarylazoles That Are Metabotropic Glutamate Subtype 5 Receptor Antagonists with Anxiolytic Activity

  摘要：

  The highly potent, selective, and brain-penetrant metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (47) and 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (48) are reported. Compound 47 is active in the rat fear-potentiated startle (FPS) model of anxiety with ED50 = 5.4 mg/kg (po) when dosed acutely. In this model the anxiolytic effects of 47 rapidly tolerate on repeated dosing.

  DOI：

  10.1021/jm049828c
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2'-tert-butyldimethylsilyl-2-debenzoyl-10-triethylsilyl-7-propionyl-cephalomannine 在 2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  EP2213667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。
• [EN] COLONY STIMULATING FACTOR-1 RECEPTOR (CSF-1R) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE FACTEUR-1 DE STIMULATION DE COLONIES (CSF-1R)
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2017015267A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds of the formulas I and XIII, which are useful as colony stimulating factor-1 receptor inhibitors ("CSF 1R inhibitors").

  I和XIII式化合物，可用作促细胞增殖因子-1受体抑制剂（"CSF 1R抑制剂"）。
• ZWITTERIONIC CATALYSTS FOR (TRANS)ESTERIFICATION: APPLICATION IN FLUOROINDOLE-DERIVATIVES AND BIODIESEL SYNTHESIS
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210023539A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An amide/iminium zwitterion catalyst has a catalyst pocket size that promotes transesterification and dehydrative esterification. The amide/iminium zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. The reaction can be applied a wide variety of esterification processes including the large-scale synthesis of biodiesel. The amide/iminium zwitterions allow the avoidance of strongly basic or acidic condition and avoidance of metal contamination in the products. Reactions are carried out at ambient or only modestly elevated temperatures. The amide/iminium zwitterion catalyst is easily recycled and reactions proceed in high to quantitative yields.

  一种酰胺/亚胺兹维特离子催化剂具有促进酯交换和脱水酯化的催化剂口袋尺寸。酰胺/亚胺兹维特离子通过将环氮烷与氨基吡啶反应而容易制备。该反应可应用于各种酯化过程，包括生物柴油的大规模合成。酰胺/亚胺兹维特离子可避免强碱性或酸性条件，并避免产品中的金属污染。反应在常温或仅略微升温下进行。酰胺/亚胺兹维特离子催化剂易于回收，反应产率高且接近定量。
• [EN] ANTIFUNGAL 1, 2, 4-TRIAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLE ANTIFONGIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010149758A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to novel triazole compounds of the formulae (I), ( II ) and ( IV) as defined below, to agricultural and pharmaceutical compositions containing them and to their use as fungicides, antimycotic, anticancer and antiviral agents.

  本发明涉及以下定义的新型三唑化合物的公式(I)、(II)和(IV)，以及含有它们的农药和药物组合物，以及它们作为杀菌剂、抗真菌剂、抗癌剂和抗病毒剂的用途。