2-[1-(triisopropylsilyl)-1-H-pyrrol-3-yl]pyridine | 566931-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[1-(triisopropylsilyl)-1-H-pyrrol-3-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyridine；tri(propan-2-yl)-(3-pyridin-2-ylpyrrol-1-yl)silane
• CAS: 566931-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂Si
• 分子量: 300.519
• InChiKey: LANQEZPFFXOVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(triisopropylsilyl)-1-H-pyrrol-3-yl]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Heteroarylazoles That Are Metabotropic Glutamate Subtype 5 Receptor Antagonists with Anxiolytic Activity

  摘要：

  The highly potent, selective, and brain-penetrant metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (47) and 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (48) are reported. Compound 47 is active in the rat fear-potentiated startle (FPS) model of anxiety with ED50 = 5.4 mg/kg (po) when dosed acutely. In this model the anxiolytic effects of 47 rapidly tolerate on repeated dosing.

  DOI：

  10.1021/jm049828c
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[1-(triisopropylsilyl)-1-H-pyrrol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高活性催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600493

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Heteroaryl substituted pyrrole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Cosford D.P. Nicholas

  公开号：US20050085514A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Pyrrole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorder and panic, as well as in the treatment of pain, circadian rhythm disorders, and other diseases.

  直接或通过桥连接到含有N的杂环基团的吡咯化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如，精神分裂症，焦虑，抑郁，双相情感障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛，昼夜节律紊乱和其他疾病。
• Discovery of Novel Heteroarylazoles That Are Metabotropic Glutamate Subtype 5 Receptor Antagonists with Anxiolytic Activity
  作者：Jeffrey Roppe、Nicholas D. Smith、Dehua Huang、Lida Tehrani、Bowei Wang、Jeffrey Anderson、Jesse Brodkin、Janice Chung、Xiaohui Jiang、Christopher King、Benito Munoz、Mark A. Varney、Petpiboon Prasit、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/jm049828c

  日期：2004.9.1

  The highly potent, selective, and brain-penetrant metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (47) and 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (48) are reported. Compound 47 is active in the rat fear-potentiated startle (FPS) model of anxiety with ED50 = 5.4 mg/kg (po) when dosed acutely. In this model the anxiolytic effects of 47 rapidly tolerate on repeated dosing.
• A Highly Active Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl Compounds
  作者：Kelvin L. Billingsley、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200600493

  日期：2006.5.19