3-phenylhepta-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhepta-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-phenylhept-1-yn-3-ol；1-n-butyl-1-phenyl propargyl alcohol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DWLSMVSXYOTZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylhepta-1-yn-3-ol 在 CuCl₂*2Py 作用下， 反应 170.0h， 以92%的产率得到5,10-Diphenyl-tetradeca-6,8-diyne-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  固态乙炔化合物的氧化偶联反应

  摘要：

  发现乙炔化合物与固态铜盐的氧化偶联有效且选择性地进行。与溶液反应中环状产物的形成相反，固态下的α,ω-二乙炔的偶联反应产生线性低聚物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.987
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenylhepta-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• Application of Host–Guest Complexation Method to Isolation of Natural Product
  作者：Mari Segawa、Koji Mori、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1988.1755

  日期：1988.10.5

  Application of host–guest complexation method to isolation of caffeine, nicotine, and cholesterol from tea and tabaco leaves, and gallstone, respectively, has been reported. Separations of strychnine and brucine, and sparteine and brucine by the same method were also reported.

  据报道，已采用主客体络合方法分别从茶叶和烟叶中分离咖啡因和尼古丁，以及从胆结石中分离胆固醇。此外，还报道了通过同样的方法分离马钱子碱和布鲁辛，以及刺檗碱和布鲁辛。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Propargylic Alcohols with Isocyanides: An Atom-Economical Synthesis of 2,3-Allenamides
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Nannan Wu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201304255

  日期：2014.2.17

  Cross‐coupling reactions between propargylic alcohols and isocyanides, by means of silver catalysis, have been described. This new reaction is both atom and step efficient and is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable 2,3‐allenamides in moderate to excellent yields.

  已经描述了通过银催化的炔丙醇和异氰酸酯之间的交叉偶联反应。这种新的反应既原子又高效，并且适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的2,3-烯丙酰胺。
• Metal‐Free Synthesis of ( <i>E</i> )‐Vinyl Sulfones <i>via</i> An Insertion of Sulfur Dioxide/1,5‐Hydrogen Atom Transfer Sequence
  作者：Fu‐Sheng He、Yanfang Yao、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000778

  日期：2020.11.4

  A metal‐free three‐component reaction of propargyl alcohols, sodium metabisulfite, and aryldiazonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. The reaction proceeds efficiently at room temperature without the need of any catalysts, affording the corresponding (E)‐vinyl sulfones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies show that

  描述了在温和条件下炔丙醇，焦亚硫酸钠和四氟硼酸芳基重氮的无金属三组分反应。该反应在室温下无需任何催化剂即可高效进行，从而以中等至良好的收率得到相应的（E）-乙烯基砜，并具有出色的官能团耐受性。初步的机理研究表明，乙烯基基团诱导的1,5-氢原子转移过程和官能团迁移均参与其中，从而导致惰性C-H和C-C键依次断裂。
• Regioselective introduction of vinyl trifluoromethylthioether to remote unactivated C(sp3)—H bonds via radical translocation cascade
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-019-9527-5

  日期：2019.11

  the regioselective introduction of a vinyl trifluoromethylthioether to remote unactivated C(sp3)—H bonds. The cascade process involves the vinyl radical-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and remote vinyl migration. During the transformation, inert C—H and C—C bonds are consecutively cleaved under mild conditions. The reaction features good functional group tolerance, broad substrate scope,

  本文描述了将乙烯基三氟甲基硫醚区域选择性引入远程未活化的C（sp 3）-H键的有效方案。级联过程涉及乙烯基自由基介导的1,5-氢原子转移（HAT）和远程乙烯基迁移。在转化过程中，惰性CH键和CC键在温和条件下连续裂解。该反应具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和高的区域/立体选择性。
• Fluorosulfonylvinylation of Unactivated C(sp³)–H via Electron Donor–Acceptor Photoactivation
  作者：Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Shengzhen Zhu、Jinyue Luo、Saihu Liao、Binnan Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00950

  日期：2023.5.5

  An electron donor–acceptor (EDA) complex photoactivation strategy for radical fluorosulfonylation is disclosed for the first time. Simply upon blue light irradiation, the FSO2 radical can be generated efficiently under catalyst-free, base-free, and additive-free conditions, which enables facile access to 6-keto alkenylsulfonyl fluorides from readily available propargyl alcohols and FSO2Cl. The 6-keto

  首次公开了用于自由基氟磺酰化的电子供体-受体 (EDA) 复合物光活化策略。简单地在蓝光照射下，FSO 2自由基可以在无催化剂、无碱和无添加剂的条件下有效地产生，这使得能够容易地从容易获得的炔丙醇和FSO 2 Cl获得6-酮基烯基磺酰氟。6-酮基烯基磺酰氟基序已被展示为具有多种后续衍生化的多功能 SuFEx 中心。