4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzoic acid | 130029-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(trifluoroacetamidomethyl)benzoic acid；4-((2,2,2-trifluoroacetylamino)methyl)benzoic acid；4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 130029-61-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: NYYOENONPHUFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2-(4-(aminomethyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性研究，该抑制剂含有基于isatin的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团。

  摘要：

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.036
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有针对白血病和结肠直肠癌的有效口服活性的选择性HDAC抑制剂：设计，构效关系和抗肿瘤活性研究。

  摘要：

  以前，我们报道了一系列基于N-羟基肉桂酰胺的HDAC抑制剂的发现，其中化合物11y具有高HDAC1 / 3选择性。在本研究中，11y的结构衍生化导致了一系列新的基于苯甲酰胺的HDAC抑制剂。大多数化合物显示出高的HDAC抑制能力。化合物11a（在帽中具有4-甲氧基苯甲酰基作为N-取代基，而4-（氨基甲基）苯甲酰基作为连接基团）在一定程度上显示出对HDAC1的选择性，并且显示出对几种肿瘤细胞系的有效抗增殖活性。体内研究表明，化合物11a在血液肿瘤细胞U937异种移植模型和实体肿瘤细胞HCT116异种移植模型中均显示出有效的口服抗肿瘤活性，且无明显毒性。进一步改性苯甲酰胺3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.069

文献信息

• Organic Syntheses on an Icosahedral Borane Surface:  Closomer Structures with Twelvefold Functionality
  作者：Tiejun Li、Satish S. Jalisatgi、Michael J. Bayer、Andreas Maderna、Saeed I. Khan、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja055226m

  日期：2005.12.1

  corresponding dianionic dodeca-ester closomers. The method using 1,1'-carbonyldiimidazole-activated carboxylic acids may be employed as a general synthetic strategy. The use of elevated reaction temperatures, achievable under pressure, to expedite syntheses is described. An attractive methodology using immobilized scavenger reagents for the expeditious purification of the closomer esters was employed. The developed

  使用几种合成方法描述了一系列二十面体 [Closo-B12(OH)12]2-硼簇（封闭体酯）的新型酯连接衍生物的合成。双（四丁基铵）-近十二羟基-十二硼酸盐 [NBu4]2 1 与羧酸氯化物和酸酐、乙烯基酯与 Y5(OiPr)13O 催化剂和 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的反应产生相应的双阴离子十二酯封闭体。使用 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的方法可用作一般合成策略。描述了使用可在压力下实现的升高的反应温度来加速合成。使用固定化清除剂试剂快速纯化接近聚合物酯的有吸引力的方法被采用。所开发的方法与各种外围官能团兼容，这些外围官能团连接到与二十面体硼烷表面结合的紧密堆积的羧酸酯连接的径向臂的末端。制备了具有十二个末端氨基的接近聚合物酯，并且无需分离，以良好的收率完全乙酰化。
• A Clickable and Photocleavable Lipid Analogue for Cell Membrane Delivery and Release
  作者：Shahrina Alam、Daiane S. Alves、Stuart A. Whitehead、Andrew M. Bayer、Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik、Francisco N. Barrera、Michael D. Best

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00044

  日期：2015.6.17

  For drug delivery purposes, the ability to conveniently attach a targeting moiety that will deliver drugs to cells and then enable controlled release of the active molecule after localization is desirable. Toward this end, we designed and synthesized clickable and photocleavable lipid analogue 1 to maximize the efficiency of bioconjugation and triggered release. This compound contains a dibenzocyclooctyne group for bioorthogonal derivatization linked via a photocleavable 2-nitrobenzyl moiety at the headgroup of a synthetic lipid backbone for targeting to cell membranes. To assess delivery and release using this system, we report fluorescence-based assays for liposomal modification and photocleavage in solution as well as through surface immobilization to demonstrate successful liposome functionalization and photoinduced release. In addition, fluorophore delivery to and release from live cells was confirmed and characterized using fluorescence microscopy and flow cytometry analysis in which 1 was delivered to cells, derivatized, and photocleaved. Finally, drug delivery studies were performed using an azide-tagged analogue of camptothecin, a potent anticancer drug that is challenging to deliver due to poor solubility. In this case, the ester attachment of the azide tag acted as a caging group for release by intracellular esterases rather than through photocleavage. This resulted in a dose-dependent response in the presence of liposomes containing delivery agent 1, confirming the ability of this compound to stimulate delivery to the cytoplasm of cells.

  为了实现药物递送的目的，能够方便地附加一个靶向部分，将药物递送至细胞，并在定位后实现活性分子的可控释放，这是可取的。为此，我们设计并合成了可点击且光裂解的脂质类似物1，以最大限度地提高生物共轭和触发释放的效率。该化合物包含一个通过光裂解的2-硝基苄基部分连接的二苯并环辛炔基团，位于合成脂质骨架的头部，用于靶向细胞膜。为了评估该系统的递送和释放，我们报道了基于荧光的脂质体修饰和溶液中以及通过表面固定化的光裂解实验，以证明成功实现脂质体功能化和光诱导释放的证据。此外，通过荧光显微镜和流式细胞术分析确认并表征了荧光团向活细胞的递送和释放，其中1被递送至细胞、衍生化并光裂解。最后，使用了一种带有叠氮标记的喜树碱类似物进行药物递送研究，喜树碱是一种具有强抗癌活性的药物，但由于其溶解性差而难以递送。在这种情况下，叠氮标签的酯键连接起到了笼蔽基团的作用，通过细胞内酯酶的释放而不是光裂解。结果显示，在含有递送剂1的脂质体存在下，剂量依赖性响应得到了确认，证实了该化合物刺激细胞质内部递送的能力。
• Photoproximity Profiling of Protein–Protein Interactions in Cells
  作者：David C. McCutcheon、Gihoon Lee、Anthony Carlos、Jeffrey E. Montgomery、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1021/jacs.9b06528

  日期：2020.1.8

  We report a novel photoproximity protein interaction (PhotoPPI) profiling method to map protein-protein interactions in vitro and in live cells. This approach utilizes a bioorthogonal, multifunctional chemical probe that can be targeted to a genetically encoded protein of interest (POI) through a modular SNAP-Tag/benzylguanine covalent interaction. A first generation photoproximity probe, PP1, responds

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。
• Cell differentiation inducer
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06174905B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The novel benzamide derivative represented by formula (1) and the novel anilide derivative represented by formula (13) of this invention has differentiation-inducing effect, and are, therefore, useful a therapeutic or improving agent for malignant tumors, autoimmune diseases, dermatologic diseases and parasitism. In particular, they are highly effective as an anticancer drug, specifically to a hematologic malignancy and a solid carcinoma.

  本发明所代表的新型苯甲酰胺衍生物（式（1）所代表）和新型苯胺酰衍生物（式（13）所代表）具有诱导分化作用，因此可作为治疗或改善恶性肿瘤、自身免疫疾病、皮肤病和寄生病的药物或改善剂。特别是，它们作为抗癌药物非常有效，特别适用于血液恶性肿瘤和实体肿瘤。