naphtho[2,1-b]furan-2-yl phenyl methanone | 94830-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: naphtho[2,1-b]furan-2-yl phenyl methanone
• 英文别名: 2-Benzoylnaphtho[2,1-b]furan；benzo[e][1]benzofuran-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 94830-76-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: XGRFEZNNLHUZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b]furan-2-yl phenyl methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-benzoylnaphtho[2,1-b]furan oxime
  参考文献：
  名称：

  Karaburun, Ahmet Cagri; Gundogdu-Karaburun, Nalan; Ucucu, Umit, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 758 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methyl-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propenone 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到naphtho[2,1-b]furan-2-yl phenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel copper(II)-mediated photocyclization of methoxynaphthyl analogues of chalcone: unusual electron transfer from excited vinyl arenes

  摘要：

  报告了铜(II)介导的标题化合物通过电子转移过程光环化为萘呋喃的过程。

  DOI：

  10.1039/c39950000957

文献信息

• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。
• Design and Development of Axially Chiral Bis(naphthofuran) Luminogens as Fluorescent Probes for Cell Imaging
  作者：Valmik P. Jejurkar、Gauravi Yashwantrao、Pawan Kumar、Suditi Neekhra、Parimal J. Maliekal、Purav Badani、Rohit Srivastava、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/chem.202004942

  日期：2021.3.22

  as a chiral AIE‐active material. Here, in our effort to design chiral luminogens, we have developed a design strategy in which 2‐substituted furans, when appropriately fused with the BINOL scaffold, will generate solid‐state emissive materials with high thermal and photostability as well as colour‐tunable properties. The excellent biocompatibility, together with the high fluorescence quantum yield and

  设计没有手征支架外部标记的聚集诱导发射（AIE）活性分子的手性AIEgen对于科学界来说一直是一个长期的挑战。与轴向手性（R）-[1,1'-双萘] -2,2'-二醇（（R）-BINOL）支架及其边际Stokes位移限制了其作为手性AIE活性材料的应用。在这里，为了设计手性发光剂，我们制定了一种设计策略，其中2-取代的呋喃与BINOL支架适当融合后，将产生具有高热稳定性和光稳定性以及颜色可调性的固态发光材料。 。一种发光剂具有出色的生物相容性，以及较高的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移，促使我们研究其细胞成像潜力。观察到发光剂被很好地内在化并且均匀地分散在MDA-MB-231癌细胞的细胞质内，显示出高荧光强度。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of α-methylene-γ-butyrolactone bearing naphthalene and naphtho[2,1-b]furan derivatives
  作者：Kuan-Han Lee、Bor-Ruey Huang

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01354-5

  日期：2002.4

  Substitution of a bromo atom on either naphthalene or both naphthalene and gamma-phenyl moiety of the lactone enhanced potency while retaining the same cytotoxicity profile. The tricyclic naphtho[2,1-b]furan derivatives, prepared from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde in an efficient pathway, also possess the same cytotoxicity profile.

  萘α-亚甲基-γ-丁内酯具有独特的细胞毒性特征。它们对白血病癌细胞具有高度细胞抑制作用，但不具有杀细胞作用。对于几乎所有测试的实体瘤，它们都具有抑制细胞生长和杀细胞作用。在萘或萘和内酯的γ-苯基部分上同时取代溴原子可增强效价，同时保留相同的细胞毒性谱。由2-羟基-1-萘醛以有效途径制备的三环萘并[2,1-b]呋喃衍生物也具有相同的细胞毒性谱。
• Microwave-mediated solvent free Rap–Stoermer reaction for efficient synthesis of benzofurans
  作者：Maddali L.N. Rao、Dheeraj K. Awasthi、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.077

  日期：2007.1

  The Rap-Stoermer reaction of salicylaldehydes with diverse phenacyl bromide and phenacyl iodides proceeded cleanly to afford various functionalized benzofurans in excellent yields under base-mediated solvent free microwave irradiation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4485112A
  申请人：——

  公开号：US4485112A

  公开（公告）日：1984-11-27