(3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-2-azetidinone | 176179-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: S-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl] (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
• CAS: 176179-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: LYXKXNVLPPFBAV-CTNSIQBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-2-azetidinone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126

文献信息

• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 126-130
  作者：

  DOI：——

  日期：——