methyl <(N-carbobenzoxyamino)methyl>phosphonic acid | 76203-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <(N-carbobenzoxyamino)methyl>phosphonic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylaminomethanephosphonic acid methyl monoester；methyl hydrogen N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonate；monomethyl N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonate；Methyl <(N-CBZ-amino)methyl>phosphonate；benzyl ((hydroxy-(methoxy)phosphoryl)methyl)carbamate；methyl N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonate；Methoxy(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phosphinic acid
• CAS: 76203-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: SBCIZQSZJCXJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(N-carbobenzoxyamino)methyl>phosphonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Reactive species formed from N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates and triethylamine: probable identity and implications for synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data for compounds 4 and 5 (X = Cl) and the products formed by them with Et3N. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109231f/

  摘要：

  立体拥塞的膦酰氯 BnOCONHCMe2P(O)(OMe)Cl 与 Et3N 快速反应，生成被认为是噁唑磷啉的氧化物 7（和 Et3NHCl）；未受阻的 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 似乎也以同样的方式反应，在这种情况下，生成物并不像人们认为的那样是膦酰铵盐。

  DOI：

  10.1039/b109231f
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(([(phenylmethyl)oxy]carbonyl)amino)methyl]phosphonate 在 Alkaline 作用下， 生成 methyl <(N-carbobenzoxyamino)methyl>phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bartlett, Paul A.; Marlowe, Charles K., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 537 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Neighboring Groups on the Thermodynamics of Hydrophobic Binding: An Added Complex Facet to the Hydrophobic Effect
  作者：Nader N. Nasief、David Hangauer

  DOI：10.1021/jm401609a

  日期：2014.3.27

  proentropic in others. A remarkable enthalpy–entropy compensation relationship was also observed, reflecting the fact that the hydrophobic effect is governed by the thermodynamic status of the associated aqueous environment. This study could improve our understanding of the hydrophobic effect and may enhance our ability to design potent ligands that are capable of modulating biological processes.

  使用等温滴定量热法（ITC）对在浅疏水口袋中结合的配体侧链进行系统修饰的热力学后果进行了评估，无论是否存在相邻的配体羧酸酯基团。数据显示，羧酸盐可能会通过改变未结合状态和结合状态下水合水的H键/组织状态来显着改变这些修饰的相对热力学特征。发现该羧酸酯基团在某些情况下是前焓的，对熵的，而在另一些情况下是反焓的，对熵的。还观察到了显着的焓-熵补偿关系，这反映了疏水作用受相关水环境的热力学状态支配的事实。
• Dissecting the Hydrophobic Effect on the Molecular Level: The Role of Water, Enthalpy, and Entropy in Ligand Binding to Thermolysin
  作者：Adam Biela、Nader N. Nasief、Michael Betz、Andreas Heine、David Hangauer、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/anie.201208561

  日期：2013.2.4

  The hydrophobic effect is associated with the successive replacement of water molecules in the binding site of a protein by hydrophobic groups of the ligand. Although the hydrophobic effect is assumed to be entropy‐driven, large changes in enthalpy and entropy are observed with the model system thermolysin. Structural changes in the binding features of the water molecules ultimately determine the thermodynamics

  疏水作用与配体的疏水基团连续替换蛋白质结合位点中的水分子有关。尽管疏水作用被认为是由熵驱动的，但是在模型系统Thermosin中，可以观察到焓和熵的大变化。水分子结合特征的结构变化最终决定了疏水作用的热力学。
• Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b204935j

  日期：——

  The chloridate BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl is 103–104 times more reactive than ClCH2P(O)(OMe)Cl in substitution with PriOH; the α,α-dimethyl analogue is no less reactive and the N-methyl derivative is more reactive; nucleophilic participation (catalysis) by the carbamate group is implicated.

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。
• Solid-State Nuclear Magnetic Resonance Analysis of the Conformation of an Inhibitor Bound to Thermolysin
  作者：Denise D. Beusen、Lynda M. McDowell、Ursula Slomczynska、Jacob Schaefer

  DOI：10.1021/jm00014a025

  日期：1995.7

  A number of structural experimental methods are available to determine the receptor-bound conformation of ligands as part of the process of rational drug design, including X-ray diffraction and solution-state NMR. Not all receptor/ligand systems are amenable to these types of analyses due to difficulties in sample preparation or inherent limitations of the methods. Rotational echo double-resonance

  作为合理药物设计过程的一部分，许多结构实验方法可用于确定配体的受体结合构象，包括X射线衍射和溶液态NMR。由于样品制备困难或方法固有的局限性，并非所有受体/配体系统都适合这些类型的分析。旋转回波双共振（REDOR）NMR是一种固态的魔术角旋转技术，可测量特定标记的核之间的偶极耦合并确定核间距。在先前的螺旋肽研究中，我们已经验证了REDOR NMR能够准确，准确地测量距离的能力。在这项研究中，我们使用REDOR和double REDOR来测量结合到嗜热菌素的膦酰胺过渡态抑制剂中骨架原子之间的距离。在复合Cbz-GlyP- [1中测得的31P-13C'，31P-15N和31P-13C alpha距离（分别为3.61 +/- 0.10、3.89 +/- 0.12和5.37 +/- 0.13 A）。 -13C] Leu- [15N，2-13C] Ala和该酶与通过X射线衍射在其他类似的溶酶/抑制剂复合物中观察到的一致（平均值为3
• The synthesis of phosphonate esters; an extension of the Mitsunobu reaction
  作者：David A. Campbell

  DOI：10.1021/jo00049a051

  日期：1992.11