1-octadecanoyl-1H-imidazole | 17450-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octadecanoyl-1H-imidazole
• 英文别名: stearoyl imidazolide；1H-Imidazole, 1-(1-oxooctadecyl)-；1-imidazol-1-yloctadecan-1-one
• CAS: 17450-32-7
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O
• 分子量: 334.546
• InChiKey: ZSOQIXFBCRVTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecanoyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 反应 3.0h， 以329 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  借助高效且可扩展的 17O 和 18O 同位素标记方案揭示脂肪酸基（纳米）材料的结构和反应性

  摘要：

  脂肪酸在生物系统中无处不在，并广泛应用于材料科学，包括用于药物配方和纳米粒子的表面功能化。然而，有关这些分子的结构和反应性的重要问题仍有待阐明，包括它们与某些金属阳离子或材料表面的结合模式。在此背景下，我们开发了基于球磨的新颖、高效、用户友好且具有成本效益的合成方案，用于广泛应用于（纳米）材料科学的两种关键脂肪酸的 17O 和 18O 同位素标记，即硬脂酸和油酸。通过 1H 和 13C 溶液 NMR、IR 光谱和质谱（ESI-TOF 和 LC-MS）以及 17O 固态 NMR（针对 17O 标记物质）对标记分子进行分析。在这两种情况下，标记程序都扩大到在短短半天内生产出高达克数量的 17O 或 18O 富集分子，并且具有非常好的合成产率（全部≥84%）和富集水平（高达每个羧基氧平均为 46%）。然后，17O 标记的油酸用于合成金属皂（油酸锌）和 ZnO 纳米颗粒（NP）的表面功能化，首次通过高分辨率

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09383
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 N,N'-羰基二咪唑 反应 0.5h， 生成 1-octadecanoyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  借助高效且可扩展的 17O 和 18O 同位素标记方案揭示脂肪酸基（纳米）材料的结构和反应性

  摘要：

  脂肪酸在生物系统中无处不在，并广泛应用于材料科学，包括用于药物配方和纳米粒子的表面功能化。然而，有关这些分子的结构和反应性的重要问题仍有待阐明，包括它们与某些金属阳离子或材料表面的结合模式。在此背景下，我们开发了基于球磨的新颖、高效、用户友好且具有成本效益的合成方案，用于广泛应用于（纳米）材料科学的两种关键脂肪酸的 17O 和 18O 同位素标记，即硬脂酸和油酸。通过 1H 和 13C 溶液 NMR、IR 光谱和质谱（ESI-TOF 和 LC-MS）以及 17O 固态 NMR（针对 17O 标记物质）对标记分子进行分析。在这两种情况下，标记程序都扩大到在短短半天内生产出高达克数量的 17O 或 18O 富集分子，并且具有非常好的合成产率（全部≥84%）和富集水平（高达每个羧基氧平均为 46%）。然后，17O 标记的油酸用于合成金属皂（油酸锌）和 ZnO 纳米颗粒（NP）的表面功能化，首次通过高分辨率

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09383

文献信息

• Cost-efficient and user-friendly ¹⁷O/¹⁸O labeling procedures of fatty acids using mechanochemistry
  作者：Jessica Špačková、Charlyn Fabra、Guillaume Cazals、Marie Hubert-Roux、Isabelle Schmitz-Afonso、Ieva Goldberga、Dorothée Berthomieu、Aurélien Lebrun、Thomas-Xavier Métro、Danielle Laurencin

  DOI：10.1039/d1cc02165f

  日期：——

  mechanochemical procedures for 17O/18O-isotope labeling of fatty acids are reported: a carboxylic acid activation/hydrolysis approach and a saponification approach. The latter route allowed first-time enrichment of important polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including docosahexaenoic acid (DHA). Overall, a total of 9 pure labeled products were isolated in high yields (≥80%) and with high enrichment levels

  报道了脂肪酸17 O/ 18 O-同位素标记的两种机械化学程序：羧酸活化/水解方法和皂化方法。后一种途径首次实现了重要的多不饱和脂肪酸（PUFA）的富集，包括二十二碳六烯酸（DHA）。总体而言，在温和的条件下，以高产率（≥80%）和高富集水平（≥37%的C=O和C-OH羧基氧原子平均标记）分离出总共9种纯标记产物，简而言之时间 （
• Total synthesis of mololipids: A new series of anti-HIV Moloka'iamine derivatives
  作者：Ryan C. Schoenfeld、Jean-Philip Lumb、Jacques Fantini、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00543-6

  日期：2000.12

  A new family of bioactive bromotyrosine derivatives, termed mololipids, was recently isolated from a Hawaiian sponge, but could not be resolved into individual components by chromatography. To complete their structural characterization and better understand structure-activity relationships, the first pure samples of dimyristoyl, distearoyl, dioleoyl, and stearoyl/oleoyl mololipids have now been prepared

  最近从夏威夷海绵中分离出一个新的具有生物活性的溴酪氨酸衍生物家族，称为mololipids，但无法通过色谱分离为单独的组分。为了完成其结构表征并更好地理解结构-活性关系，现已通过全合成制备了首个纯的二肉豆蔻酰基，二硬脂酰基，油酰基和硬脂酰基/油酰基分子脂质样品，并研究了它们的抗HIV活性。
• Covalent Grafting of Hydrophobic Substances on Collagen
  申请人：Gagnieu Christian

  公开号：US20070260299A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A hydrophobic grafted collagen, a method for preparing same and use thereof, in particular in therapy, are provided. Hydrophobic substances or molecules are grafted by covalent bonds on reactive amino acid residues of collagen molecules. The chemical linkages serve to modify the physico-chemical and biological properties of collagen and/or its derivatives. In particular, the introduction of hydrophobic residues enable the hydrophilic character of collagen to be modulated and its chemotactic properties involved in cell adhesion and growth to be modified.

  提供了一种疏水性移植胶原蛋白的方法，以及其制备方法和使用方法，特别是在治疗方面的使用。通过共价键将疏水性物质或分子移植到胶原蛋白分子的反应性氨基酸残基上。化学键的形成可修改胶原蛋白及/或其衍生物的物理化学和生物学特性。特别地，引入疏水性残基可以调节胶原蛋白的亲水性特性，并修改其在细胞黏附和生长中所涉及的趋化性质。
• Practical and Selective Syntheses of <i>S</i>‐Acyl and <i>N</i>‐Acyl Glutathiones with <i>N</i>‐Acyl Imidazoles in Water
  作者：Michele Retini、Andrea Sisti、Diego Olivieri、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.202400255

  日期：——

  We report a simple and efficient glutathione acylation reaction for the chemoselective synthesis of S- or N-acylated glutathione derivatives, under mild conditions and using water as the solvent, by means of the in-situ formation of acyl imidazole electrophiles from the respective abundant carboxylic acid.

  我们报道了一种简单而有效的谷胱甘肽酰化反应，用于化学选择性合成 S- 或 N-酰化谷胱甘肽衍生物，在温和条件下并使用水作为溶剂，通过从各自丰富的羧基原位形成酰基咪唑亲电子试剂酸。
• Purygin; Pan'kov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 871 - 873
  作者：Purygin、Pan'kov

  DOI：——

  日期：——