α-bisabolol β-D-fucopyranoside | 79197-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-bisabolol β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 79197-22-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: QZHVNXNQIQXHJI-XITMGRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bisabolol β-D-fucopyranoside 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 4-methoxy-2-(N-methylimidazolyl)phenylboronic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-bisabolol β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834

文献信息

• α-bisabolol β-D-fucopyranoside as a potential modulator of β-amyloid peptide induced neurotoxicity: An in vitro & in silico study
  作者：Mahalingam Jeyakumar、Sethuraman Sathya、Soniya Gandhi、Prabhakarrao Tharra、Venkatesan Suryanarayanan、Sanjeev Kumar Singh、Beeraiah Baire、Kasi Pandima Devi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102935

  日期：2019.7

  strategy for the management of AD. In view of this, the present study was designed to synthesize and evaluate the multifunctional neuroprotective ability of the sesquiterpene glycoside α-bisabolol β-D-fucopyranoside (ABFP) against multiple targets like acetylcholinesterase, oxidative stress and β-amyloid peptide aggregation induced cytotoxicity. In silico computational docking and simulation studies

  阿尔茨海默氏病（AD）是影响老年人的多方面神经退行性疾病。对于AD治疗，现有药物无效，因为这些药物仅减轻疾病症状。由于AD的发展涉及多种病理蛋白，寻找针对多种AD蛋白的单个分子将是AD管理的新策略。有鉴于此，本研究旨在合成和评估倍半萜烯糖苷α-bisabololβ-D-岩藻糖苷（ABFP）对多个靶标如乙酰胆碱酯酶，氧化应激和β-淀粉样肽聚集诱导的细胞毒性的多功能神经保护能力。在计算机上用乙酰胆碱酯酶（AChE）对ABFP进行计算机对接和模拟研究表明，它可以与该酶的Asp74和Thr75残基相互作用。体外研究表明，该化合物除具有抗氧化，抗聚集和解聚特性外，还具有抑制AChE酶的显着能力。另外，分子动力学模拟研究证明Aβ肽和ABFP之间的相互作用残基被发现与Leu34和Ile31有关。此外，该化合物能够保护Neuro2 a细胞免受Aβ25-35肽诱导的毒性。总的来说，本研究显然证明了ABFP是
• α-Bisabolol β-d-fucopyranoside from Carthamus lanatus
  作者：Arturo San Feliciano、Alejandro F. Barrero、Jose M. Miguel Del Corral、Maria V. Gacimartin、Manuel Medarde

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83058-6

  日期：1982.1

  Abstract A sesquiterpene glycoside has been isolated from the aerial parts of Carthamus lanatus and identified by its spectroscopic and chemical properties as α-bisabolol β- d -fucopyranoside.

  摘要 从红花的地上部分分离出一种倍半萜糖苷，通过其光谱和化学性质鉴定为α-红没药醇β-d-吡喃岩藻糖苷。
• Boronic Acid-Catalyzed Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of <i>O</i>-3′-Acyl Bisabolol β-D-Fucopyranoside Natural Products and Their Analogues
  作者：Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00834

  日期：2021.3.1

  The first concise total syntheses of O-3′-senecioyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside (4a) and O-3′-isovaleroyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside (4b) were achieved through final-stage site-selective acylation via the activation of cis-vicinal diols by imidazole-containing boronic acid catalysts as a key step. This synthetic method was also effective for the syntheses of unnatural analogues with modified

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像