ethyl 2-methyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate | 5717-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 5717-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OWZPZRZCLGQQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到2-fluoro-2-methyl-5-phenylpent-3-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Fluorination and Iodination of Alkynyl Enolates

  摘要：

  A simple yet efficient approach to various functionalized quaternary alpha-alkynyl alpha-fluoro esters and gamma-iodoallenoates from readily available allenoates through an alkynyl enolate intermediate generated by LDA is presented. Reaction of this alkynyl enolate with NFSI gives the alpha-product (alpha-alkynyl-alpha-fluoro ester), whereas the reaction of the silyl ether of alkynyl enolate with I-2 gives solely the gamma-product (iodoallenoate).

  DOI：

  10.1021/ol802451e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₆H₄₄N₄O*BrH 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由不对称C原子直接合成手性烯酸酯。H-将重氮酸酯插入末端炔烃中

  摘要：

  不对称Ç  Hα-diazoesters成1-炔烃使用手性阳离子胍盐和铜（I）配合物达到的插入。在温和的反应条件下，由各种α-重氮酸酯和1-炔烃以高产率（最高99％）和对映选择性（最高97：3 er）生成旋光的2,4-二取代的脲酸酯。对照实验排除了炔酸酯不对称异构化的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201501918

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Michael Addition of Allenoates to Electron-Deficient Olefins: Facile Synthesis of 2-Alkynyl-Substituted Glutaric Acid Derivatives
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol801411b

  日期：2008.9.1

  A Michael addition of allenoates to electron-deficient olefins was mediated efficiently by a catalytic amount of commercial tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. And 2-alkynyl substituted glutaric acid derivatives, which may be potential building blocks in organic synthesis, were obtained in good to excellent yields from these reactions. The mechanism for the Michael addition

  在温和条件下，催化量的商业化四正丁基氟化铵（TBAF）有效介导了烯丙酸酯向缺电子烯烃的迈克尔加成反应。从这些反应中可以很好地获得2-炔基取代的戊二酸衍生物，它们可能是有机合成的潜在组成部分。迈克尔加成反应的机理可能涉及炔属烯酸酯中间体的形成。
• [EN] SYNTHESIS OF STABLE ORGANOGOLD COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANO-OR STABLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HAMMOND GERALD B

  公开号：WO2010062846A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed herein are novel gold containing compounds and methods of synthesis and use thereof. The novel compounds are very stable. The stability of the compounds allows for their use in methods of treating cancer cells. Disclosed herein are examples of the use of the compounds to inhibit growth of cancer cell lines. The utility of the compounds disclosed herein is a method of treating cancer cells in which a therapeutically effective amount of a compound is administered.

  本文揭示了一种新型含金化合物及其合成和使用方法。这些新型化合物非常稳定。化合物的稳定性使其可以用于治疗癌细胞的方法。本文披露了利用这些化合物抑制癌细胞系生长的示例。本文披露的化合物的实用性是一种治疗癌细胞的方法，其中向患者施用治疗有效量的化合物。
• Highly Efficient and Tunable Synthesis of Dioxabicyclo[4.2.1] Ketals and Tetrahydropyrans via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynyl-1,5-diols
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol902215n

  日期：2009.11.5

  A highly efficient gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization of 2-alkynyl-1,5-diol (1) to dioxabicyclo[4.2.1] ketal (2) and its further transformation to tetrahydropyran (3) are reported. The diol is readily obtained by the reduction of 2-alkynyl-substituted glutarates, isolated from the Michael addition of allenoates to methyl acrylate. These reactions proceeded smoothly under very mild conditions

  报道了一种高效的金（I）氯化金催化的2-炔基-1,5-二醇（1）向二氧杂双环[4.2.1]缩酮（2）的环异构化及其进一步转化为四氢吡喃（3）。二醇可通过还原2-炔基取代的戊二酸酯而容易地获得，所述2-炔基取代的戊二酸酯是从烯丙酸酯的迈克尔加成到丙烯酸甲酯中分离的。这些反应在非常温和的条件下顺利进行。提出了从相应的缩酮形成所述四氢吡喃的合理机理。
• Synthesis and Structural Characterization of Stable Organogold(I) Compounds. Evidence for the Mechanism of Gold-Catalyzed Cyclizations
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja806685j

  日期：2008.12.31

  nucleophile attacks a gold-activated carbon-carbon multiple bond to give an alkenyl Au intermediate, notwithstanding the fact that these intermediates are hitherto unknown. We have obtained room temperature stable gamma-lactone gold(I) complexes through the reaction of cationic Au(I) reagents with allenoates, under mild conditions. The reactions of one such complex with electrophiles yielded the expected products

  绝大多数均相 Au 催化反应利用 Au 作为亲电子试剂活化不饱和碳-碳键的倾向。通常假设亲核试剂攻击金活化的碳-碳多键以产生烯基 Au 中间体，尽管这些中间体迄今为止是未知的。我们通过阳离子 Au(I) 试剂与烯丙酸在温和条件下反应获得了室温稳定的 γ-内酯金 (I) 配合物。一种这样的配合物与亲电试剂的反应产生了金催化环化的预期产物。这些结果为 Au 催化环化的机理提供了实验证据。