dimethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate | 54972-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate
• 英文别名: (toluene-4-sulfonyloxyimino)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminopropanedioate
• CAS: 54972-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇S
• 分子量: 315.304
• InChiKey: YBUVDTAEWAHHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate 在 O-乙基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到Dimethyl diazirine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shustov, Gennady V.; Tavakalyan, Nina B.; Kostyanovsky, Remir G., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 206 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate
  参考文献：
  名称：

  实用的单双亲电胺化剂：一个新的、更可持续的碳氮键形成平台

  摘要：

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05279

文献信息

• <i>Aza</i>-Quasi-Favorskii Reaction: Construction of Highly Substituted Aziridines through a Concerted Multibond Rearrangement Process
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jidong Zhao、Tamal Kanti Das、Juha H. Siitonen、Nathan Morgan、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.2c03805

  日期：2022.6.22

  A new molecular rearrangement, the aza-Quasi-Favorskii rearrangement, has been developed for the construction of highly substituted aziridines. Electron-deficient O-sulfonyl oximes react readily with α,α-disubstituted acetophenone-derived enolates to furnish highly substituted aziridines via this unprecedented domino process. In-depth computational studies reveal an asynchronous yet concerted nitrenoid-type

  一种新的分子重排，即氮杂-准法沃斯基重排，已被开发用于构建高度取代的氮丙啶。缺电子的O-磺酰肟很容易与 α,α-二取代苯乙酮衍生的烯醇化物反应，通过这种前所未有的多米诺骨牌过程提供高度取代的氮丙啶。深入的计算研究揭示了异步但一致的氮素型重排途径。
• Perrocheau, J.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 11/12, p. 749 - 760
  作者：Perrocheau, J.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• New Reactivity of Oxaziridine: Pd(II)-Catalyzed Aromatic C–H Ethoxycarbonylation via C–C Bond Cleavage
  作者：Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2021252

  日期：2011.10.7

  A novel Pd(II)-catalyzed aromatic C-H ethoxycarbonylation with oxaziridine involving C-C bond cleavage is described. Various aromatic 2-phenylpyridines and related compounds as well as aryl ureas can be effectively ethoxycarbonylated. A catalytic cycle involving Pd(II) and Pd(IV) is proposed.
• Synthese et structure d'amino-4 aza-2 dienes-1,3
  作者：J.P. Schoeni、J.P. Fleury

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80069-x

  日期：1975.1
• Reaction of diaziridine-3,3-dicarboxylic acid dihydrazide with acetone
  作者：Boriss Strumfs、Edvards Liepin'sh、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.009

  日期：2009.3

  Using the reaction of diaziridine-3,3-dicarboxylic acid dihydrazide with acetone, new bicyclic diaziridines 7a,h have been obtained instead of expected tricyclic heterocycle 8.