2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)propionic acid methyl ester | 582311-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-[3′,4′-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine methyl ester；N-(3,4-dihydroxy-E-cinnamoyl)-L-tyrosine methyl ester；N-caffeoyl-L-tyrosine methyl ester；N-caffeoyl-tyrosine methyl ester；caffeoyl tyrosine methyl ester；(R)-2-[trans-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 582311-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: WCKQISDLXKTVDV-BOSPYUDASA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)propionic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-[(2E)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酰基]酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用生物等排替代合成和评价结核分枝杆菌 UGM 抑制剂

  摘要：

  由于耐药结核病的出现，目前的治疗方法不足，因此缺乏结核病 (TB) 药物开发活动。酶 UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 参与半乳聚糖的生物合成，这对细胞壁完整性和细菌活力至关重要。因此，它的抑制被认为是抗结核药物发现的有利可图的策略。在这项研究中，我们报告了从迷迭香酸衍生的酰胺的合成，它们使用三种不同的生化测定法对纯化的 UGM 的抑制作用：FP、HPLC 和 SPR。与相应的迷迭香酸酯相比，迷迭香酰胺通常对UGM显示出显着更高的亲和力。特别是，化合物5 h显示出有趣的结合亲和力值 ( Kd  = 58 ± 7, 63 ± 9 µM 分别朝向Kp UGM 和Mt UGM）。此外，建立了一种新的 UGM SPR 测定，并证实5小时与 UGM 结合，解离常数为 104.8 ± 6.5 μM。总的来说，这项研究验证了酰胺生物等排策略，该策略已成功实施以从迷迭香酸开发 UGM 抑制剂，为进一步设计新型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116896
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of clovamide analogues with catechol functionality as potent Parkinson’s disease agents in vitro and in vivo
  作者：Jia-Hao Feng、Xiao-Long Hu、Xian-Yu Lv、Bao-Lin Wang、Jun Lin、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Fei Xiong、Hao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.030

  日期：2019.1

  • In this study, seven clovamide analogues (1–7) were designed and synthesized, and the neuroprotection of 1–7 as well as 8–15 (prepared in our previous work) against H2O2-induced oxidative stress was evaluated in SH-SY5Y cells. Results showed that 1–7 with catechol groups exhibited better neuroprotective effects than 8–15, and their EC50 values ranged from 4.26 to 23.83 μM, especially 1, indicating

  • 在这项研究中，设计并合成了7种氯仿酰胺类似物（1 – 7），并在SH中评估了1 – 7以及8 – 15（在我们先前的工作中制备）对H 2 O 2诱导的氧化应激的神经保护作用。-SY5Y细胞。结果表明，1 - 7与儿茶酚基团表现出比更好的神经保护作用8 - 15，以及它们的EC 50值从4.26到不等23.83μM，特别是1，表明邻苯二酚的部分支配了这些化合物的活性。此外，口服1（10或20 mg / kg）被证明具有通过减轻体内和体外细胞凋亡和氧化应激以及上调血红素加氧酶-1（HO-1）的表达而具有抗PD的作用。 ）通过PI3K / AKT / mTOR途径进行。最后，在大鼠中确定1的药代动力学（PK）评估。这些发现表明1可能是PD治疗的有效候选者。
• Synthesis and evaluation of caffeic acid amides as antioxidants
  作者：Padinchare Rajan、Irina Vedernikova、Paul Cos、Dirk Vanden Berghe、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00630-2

  日期：2001.1

  A series of amides of caffeic acid has been synthesised and their antioxidant properties evaluated as lipid peroxidation inhibitors. Anilides of caffeic acid were found to be very efficient antioxidants with IC50's of 0.3 microM.

  已经合成了一系列咖啡酸酰胺，并评估了它们的抗氧化性能作为脂质过氧化抑制剂。发现咖啡酸的苯甲酸酯是非常有效的抗氧化剂，IC50为0.3 microM。
• Hydroxycinnamoyl Amino Acids Conjugates: A Chiral Pool to Distinguish Commercially Exploited Coffea spp.
  作者：Federico Berti、Luciano Navarini、Silvia Colomban、Cristina Forzato

  DOI：10.3390/molecules25071704

  日期：——

  The synthesis of five hydroxycinnamoyl amides (HCAs) was accomplished and their identification and quantification in the green coffee bean samples of Coffea arabica, Coffea canephora, and Coffea liberica was performed. The HCAs p-coumaroyl-N-tyrosine 1b, caffeoyl-N-phenylalanine 2b, caffeoyl-N-tyrosine 3b, and p-coumaroyl-N-tryptophan 4b were characteristic of the C. canephora species while caffeoyl-N-tryptophan 5b was present in both C. canephora and C. arabica, but with higher content in C. canephora. The HCAs presence was also analyzed in C. liberica for the first time and none of the targeted compounds was found, indicating that this species is very similar to C. arabica species. Between C. canephora samples from various origins, significant differences were observed regarding the presence of all the HCAs, with C. canephora from Tanzania containing all five derivatives.

  合成了五种羟基肉桂酰胺（HCAs），并对咖啡属（Coffea arabica，Coffea canephora和Coffea liberica）的绿咖啡豆样品进行了它们的鉴定和定量。HCAs对C. canephora物种具有特征性，其中p-香豆酰-N-酪氨酸1b，咖啡酰-N-苯丙氨酸2b，咖啡酰-N-酪氨酸3b和p-香豆酰-N-色氨酸4b。咖啡酰-N-色氨酸5b存在于C. canephora和C. arabica中，但在C. canephora中含量更高。首次分析了C. liberica中的HCAs存在，并且没有发现任何目标化合物，表明该物种与C. arabica物种非常相似。在来自不同地区的C. canephora样品中，观察到所有HCAs的存在方面存在显着差异，坦桑尼亚的C. canephora含有所有五种衍生物。
• Derivatives of hydroxyphenyl, a method for preparing thereof and their pharmaceutical composition
  申请人：——

  公开号：US20040082664A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to derivatives of hydroxyphenyl, a method for preparing thereof and their pharmaceutical composition, more particularly the compounds of the present invention specifically inhibit the activation of T lymphocyte by src homology region 2(SH2) domain of T lymphocyte (lck), so that they can be used for the treatment, prevention and/or diagnosis of graft rejection, autoimmune diseases, inflammatory diseases, etc.

  本发明涉及羟基苯基衍生物、其制备方法及其药物组合物，更具体地，本发明的化合物特异性地抑制T淋巴细胞的src同源区域2（SH2）结构域（lck），从而可用于移植排斥、自身免疫性疾病、炎症性疾病等的治疗、预防和/或诊断。
• Synthesis of Lipophilic Clovamide Derivatives and Their Antioxidative Potential against Lipid Peroxidation
  作者：Jakob P. Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1021/jf034286d

  日期：2003.7.1

  Some N-(hydroxycinnamoyl)-L-tyrosine and L-DOPA alkyl esters were synthesized and evaluated as a variation of the clovamide (N-caffeoyl-L-3,4-dihydroxyphenylalanine) structure, a known antioxidant found in red clover. The amides were prepared in good yields starting from methyl and dodecylesters Of L-tyrosine and L-DOPA by reacting with the N-hydroxysuccinimidyl esters of ferulic, sinapic, and acetyl-protected caffeic acid, respectively. In the DPPH. (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and superoxide radical quencher assays they showed radical scavenging activity equal to or higher than those of the standard antioxidants ascorbic acid and tocopherol. The antioxidative potentials of the clovamide derivatives against bulk lipid oxidation, as determined by the accelerated autoxidation of oils, were equal to or higher than those of the standard antioxidants; some of the compounds were able to protect an emulsion of linoleic acid/beta-carotene against oxidation. N-Caffeoyl L-tyrosine methyl ester and the N-cinnamoyl L-DOPA alkyl esters especially were potent antioxidants in bulk lipids and moderate protectants in emulsions.