ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate | 1279703-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate
• CAS: 1279703-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OUPJBHYYKJPSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa