benzyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate | 1104194-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (±)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate；benzyl 1-benzylprolinate
• CAS: 1104194-23-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: MSDGRRQTWFRPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到1-苄基-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C

  摘要：

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。

  公开号：

  WO2009010783A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到benzyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  普通和选择性铑催化的苯基硅烷还原酰胺，N-酰基氨基酯和二肽

  摘要：

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600535

文献信息

• Therapeutic compounds
  申请人：Conte Immacolata

  公开号：US20090048239A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R 7 , A, Ar, B, D, F, M, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物(I)的公式，其中R7、A、Ar、B、D、F、M、Q1、Q2、W、X、Y和Z在此定义，可用作病毒蛋白酶的抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。同时提供了合成和使用这种宏环化合物治疗或预防HCV感染的方法。
• BF3*OEt2 catalyzed synthesis of spiropyrrolidine frameworks via (3,5)-oxonium-ene cyclization
  作者：N. Prudhvi Raju、B. Jagan Mohan Reddy、P. Rasvan Khan、Saikiran Aita、G. Jithender Reddy、B. Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154101

  日期：2022.9

  derived from proline undergoes a smooth ene cyclization with aldehydes to produce the 7-oxa-1-azaspiro[4.5]decane scaffolds in good yields. Whereas the condensation of γ-hydroxyalkene with 2-hydroxybenzaldehyde affords the corresponding tetrahydro-2H-spiro[pyrano[3,2-c]chromene-3,2′-pyrrolidine derivatives in excellent yields. This is the first report on the ene cyclization of aldehydes with γ-hydroxyalkene

  源自脯氨酸的 γ-羟基烯烃与醛类进行平滑的烯环化反应，以良好的收率生成 7-oxa-1-azaspiro[4.5]decane 支架。而 γ-羟基烯烃与 2-羟基苯甲醛的缩合以优异的收率提供相应的四氢-2 H-螺[吡喃并[3,2 - c ]色烯-3,2'-吡咯烷衍生物。这是关于醛与衍生自α-氨基酸脯氨酸的γ-羟基烯烃的烯环化的第一份报告。
• C−H Bond Activation Relay (CHAR) of Proline Ester Derivatives Promoted by In Situ Triarylamine Radical Cation: Selective Synthesis of 4‐Bromopyrrole Derivatives
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202203654

  日期：——

  A C−H activation relay (CHAR) of proline esters was realized by the in situ generated tris(4-bromophenyl)amine radical cation, selectively constructing the skeleton of 4-bromopyrrole under mild reaction conditions.

  通过原位生成的三（4-溴苯基）胺基阳离子，在温和的反应条件下选择性地构建 4-溴吡咯的骨架，实现了脯氨酸酯的 AC-H 活化中继（CHAR）。
• Ligand-accelerated Enantioselective Propargylation of Aldehydes via Allenylzinc Reagents
  作者：Barry M. Trost、Ming-Yu Ngai、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol200043n

  日期：2011.4.15

  An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.
• MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A.

  公开号：EP2178885A1

  公开（公告）日：2010-04-28