2-amino-3-(3,4-dimethoxybenz-1-yl)propanoic acid methyl ester | 78392-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3,4-dimethoxybenz-1-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester；methyl (R)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；(R)-(-)-methyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；methyl (2R)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 78392-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QEFNXZBBJAALIT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(3,4-dimethoxybenz-1-yl)propanoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,10bS)-Se-methyl 8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantiospecific, Stereoselective Syntheses of (+)-Crispine A and Its (−)-Antipode

  摘要：

  An enantiospecific and stereoselective total synthesis of the natural product (+)-crispine A has been demonstrated employing a Pictet-Spengler bis-cyclization reaction between commercially available (R)-(-)-methyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate and 4-chloro-1,1-dimethoxybutane to preferentially provide the cis tricyclic adduct. Decarboxylation by a convenient two-step protocol provided the enantiopure natural product in three steps with an overall isolated yield of 32% from the amino acid. The unnatural antipode (-)-crispine A was similarly prepared in three steps from the commercially available (S)-(+)-amino acid.

  DOI：

  10.1021/jo102112k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-3-(3,4-dimethoxybenz-1-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  左旋多巴中间体衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种左旋多巴中间体衍生物的制备方法。所述制备方法包括：在溶剂中，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯与(+)‑酒石酸衍生物反应，得到[(‑)‑3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯]2·(+)‑酒石酸衍生物的盐；所述溶剂包括醇类溶剂和酯类溶剂。所述消旋化方法包括：溶剂中，在醛或酮类催化剂的作用下，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯于0～90℃反应0.5～24小时。本发明的左旋多巴中间体衍生物的制备方法步骤简单，制得对映体纯度高，成本较低，适用于工业化生产。。

  公开号：

  CN104725259B

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• New Synthetic Amino Acids for the Design and Synthesis of Peptide-Based Metal Ion Sensors
  作者：Alicia Torrado、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/jo961466w

  日期：1996.1.1

  The syntheses of two new nonstandard amino acids, Flu (6) and YBp (20), and a new synthesis of Dmd (12) are reported. These residues exhibit fluorescence, metal-coordination, and fluorescence-quenching properties, respectively. These building blocks have been incorporated into peptides via solid phase peptide synthesis to afford the prototype fur a photoinduced electron transfer-based metal ion chemosensor. The fluorescence of the peptides is modulated upon metal binding. This results from a metal. ion-induced conformational change that brings the side chains of the Flu and Dmd amino acids into proximity, thereby favoring photoinduced electron transfer (PET) fluorescence quenching.
• Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Deng, Chuanzheng, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 793 - 795
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Groth, Ulrich、Deng, Chuanzheng

  DOI：——

  日期：——
• Short stereoselective synthesis of (+)-crispine A via an N-sulfinyl Pictet–Spengler reaction
  作者：Rubén Sánchez-Obregón、Benjamín Ortiz、Virginia M. Mastranzo、Francisco Yuste、José Luis García Ruano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.121

  日期：2013.4

  We report the highly stereoselective synthesis of (R)-(+)-crispine A from the (R)-N-sulfinyl amine 1 by using a one-pot process involving the Pictet-Spengler reaction with 4-chlorobutanal, removal of the sulfinyl group by protonolysis of the N-S bond and in situ cyclization, with a 55% overall yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.