N-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1228378-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1228378-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CPPTYINOYAMFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂的化学选择性还原脱氧和α-酮酰胺的还原

  摘要：

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500255
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide 在 18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  以过氧化钾（KO 2）为氧化剂合成α-酮酰胺

  摘要：

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131262

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。
• Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles with α-Keto Amides using Reusable K₃PO₄/<i>n</i>Bu₄NBr Catalytic System in Water
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00844

  日期：2018.8.17

  in water as solvent through a solid–liquid interface formation. The transition-metal-free protocol does not demand column chromatography purification and results in highly pure indole fused α-hydroxy amides in good to excellent yields. Reusability of the catalytic system up to five cycles and extension to a gram-scale reaction are the key advantages of this transformation. The mechanistic study involving

  通过使用固-液界面形成水中的催化量的K 3 PO 4和n Bu 4 NBr作为溶剂，首次开发了一种温和且操作简单的吲哚与α-酮酰胺的弗瑞德-克来夫斯羟烷基化方法。不含过渡金属的方案不需要柱色谱纯化，并且可以以高至优异的收率得到高纯度的吲哚稠合的α-羟基酰胺。这种转化的关键优势是催化系统最多可重复使用五个循环并扩展至克级反应。涉及1 H NMR实验的机理研究表明，反应是通过离子交换途径进行的。
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。