6-chloro-N⁴-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine | 1158781-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N~4~-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-4-N-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1158781-49-7
• 化学式: C₇H₉ClN₄
• mdl: MFCD13188602
• 分子量: 184.628
• InChiKey: AGDMMBNYUDVARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N⁴-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-((1H-indol-3-yl)thio)-6-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  探索氨基甲酰胺衍生的嘧啶-硫代吲哚偶联物作为潜在的具有抑制血管生成作用的VEGFR-2抑制剂。

  摘要：

  通过分子杂交从已知结构基序开发新的小分子是药物发现的趋势之一。在这方面，我们通过分子杂交策略将两个药效基团（嘧啶和硫代吲哚）结合在一个实体中，并在嘧啶的C2位置引入尿素官能团以提高H键相互作用的效率。在合成的缀合物12a-aa中，发现化合物12k对MDA-MB-231（乳腺癌），HepG2（肝），A549（肺）和PC-3（前列腺）的IC50值分别为5.85、7.87、6.41和10.43μM。 ）癌细胞系。进一步评估所有这些化合物对VEGFR-2蛋白的抑制活性。结果表明，在测试化合物中，12d，12e，12k，12l，12p，12q，12t和12u显着抑制了VEGFR-2，IC50值为310-920 nM，与阳性对照（210 nM）相关。HUVECs中的管形成分析显着抑制了血管生成，transwell分析则显着抑制了细胞侵袭。通过线粒体膜电位去极化，ROS产生增加和随后的DNA损伤导致凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112457
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 环丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 6-chloro-N⁴-cyclopropylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索氨基甲酰胺衍生的嘧啶-硫代吲哚偶联物作为潜在的具有抑制血管生成作用的VEGFR-2抑制剂。

  摘要：

  通过分子杂交从已知结构基序开发新的小分子是药物发现的趋势之一。在这方面，我们通过分子杂交策略将两个药效基团（嘧啶和硫代吲哚）结合在一个实体中，并在嘧啶的C2位置引入尿素官能团以提高H键相互作用的效率。在合成的缀合物12a-aa中，发现化合物12k对MDA-MB-231（乳腺癌），HepG2（肝），A549（肺）和PC-3（前列腺）的IC50值分别为5.85、7.87、6.41和10.43μM。 ）癌细胞系。进一步评估所有这些化合物对VEGFR-2蛋白的抑制活性。结果表明，在测试化合物中，12d，12e，12k，12l，12p，12q，12t和12u显着抑制了VEGFR-2，IC50值为310-920 nM，与阳性对照（210 nM）相关。HUVECs中的管形成分析显着抑制了血管生成，transwell分析则显着抑制了细胞侵袭。通过线粒体膜电位去极化，ROS产生增加和随后的DNA损伤导致凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112457

文献信息

• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2014084778A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从抑制MTH1中受益的疾病。
• [EN] NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'ACYCLONUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019206907A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): as well as its use as a medicament, especially for its use for treating viral infections.

  这项发明涉及具有以下化学式（I）的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• 一类杂环化合物、其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108191774B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式(I)结构特征的杂环类化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为核苷酸氧化损伤修复酶MTH1抑制剂的用途。药理实验结果表明，本发明化合物对MTH1的活性具有显著抑制作用，可以用于预防和治疗与MTH1相关的临床疾病。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016128140A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula I or II in which R1, X1 and X2 have the meanings indicated in claim 1, are MTH1 inhibitors and can be employed, inter alia, in the treatment of cancer.

  具有公式I或II的化合物，其中R1、X1和X2具有权利要求1中所示的含义，是MTH1抑制剂，可以用于治疗癌症。