N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1285240-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-Bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1285240-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: YDILDLKOIWHGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 二氢吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯对α-酮酰胺的“水上”还原：一种化学选择性催化剂和无添加剂的α-羟基酰胺方法

  摘要：

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153524
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。
• Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles with α-Keto Amides using Reusable K₃PO₄/<i>n</i>Bu₄NBr Catalytic System in Water
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00844

  日期：2018.8.17

  in water as solvent through a solid–liquid interface formation. The transition-metal-free protocol does not demand column chromatography purification and results in highly pure indole fused α-hydroxy amides in good to excellent yields. Reusability of the catalytic system up to five cycles and extension to a gram-scale reaction are the key advantages of this transformation. The mechanistic study involving

  通过使用固-液界面形成水中的催化量的K 3 PO 4和n Bu 4 NBr作为溶剂，首次开发了一种温和且操作简单的吲哚与α-酮酰胺的弗瑞德-克来夫斯羟烷基化方法。不含过渡金属的方案不需要柱色谱纯化，并且可以以高至优异的收率得到高纯度的吲哚稠合的α-羟基酰胺。这种转化的关键优势是催化系统最多可重复使用五个循环并扩展至克级反应。涉及1 H NMR实验的机理研究表明，反应是通过离子交换途径进行的。
• Synthesis of Polycyclic Imidazolidinones via Amine Redox-Annulation
  作者：Zhengbo Zhu、Xin Lv、Jason E. Anesini、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03309

  日期：2017.12.1

  α-Ketoamides undergo redox-annulations with cyclic secondary amines, such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, piperidine, and morpholine. Catalytic amounts of benzoic acid significantly accelerate these transformations. This approach provides polycyclic imidazolidinone derivatives in typically good yields.

  α-酮酰胺与环状仲胺（例如 1,2,3,4-四氢异喹啉、吡咯烷、哌啶和吗啉）发生氧化还原环化。催化量的苯甲酸显着加速这些转化。该方法通常以良好的产率提供多环咪唑啉酮衍生物。