N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 1206912-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-Bromophenyl)-N-methyl-OE+/--oxobenzeneacetamide
• CAS: 1206912-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: VJNOGFOOOSXXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium phosphate monohydrate 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的芳基卤化物分子内亲核加成反应到α-酮酰胺中，合成3-羟基羟吲哚。

  摘要：

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/b917958e
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。
• The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Kai E. O. Ylijoki、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1cc14209g

  日期：——

  Pd/PtBu3-catalyzed intramolecular C–O bond formation has been used to access aryl- and alkyl-substituted benzoxazinones.

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。
• Nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides
  作者：Jun-Qing He、Cheng Chen、Wu-Bin Yu、Ren-Rong Liu、Meng Xu、Yu-Jin Li、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.069

  日期：2014.4

  A nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides has been developed. The reactions proceeded efficiently with Ni(bpy)Br2 as a catalyst and zinc powder as reducing agent, affording 3-hydroxypyrrolidinones, 3-hydroxyoxindoles, and dihydroquinolinones as important heterocyclic compounds in good to excellent yields.

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。
• Synthesis of dihydroquinoxaline-2(1H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–N bond formation
  作者：Jetsuda Areephong、Bright Huo、Ifenna I. Mbaezue、Kai E.O. Ylijoki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.008

  日期：2016.7

  A new strategy for the preparation of highly-substituted dihydroquinoxaline-2(1H)-ones is reported. The strategy harnesses a divergent NaI-catalyzed amine substitution of mesylates to prepare a range of sterically hindered amidoamine substrates. These substrates are then subjected to Pd(dba)2/P(tBu)3 mediated cyclization. The preparation of amidoalcohol substrates occurs with reasonable yields (40–84%)

  报道了一种制备高度取代的二氢喹喔啉-2（1 H）-ones的新策略。该策略利用甲磺酸酯的不同的NaI催化的胺取代来制备一系列空间受阻的酰胺基底物。然后将这些底物进行Pd（dba）2 / P（t Bu）3介导的环化。酰胺醇底物的制备以合理的收率（40–84％）进行，而芳香族和大体积胺的收率较低。钯催化的分子内C–N键形成缓慢，需要10 mol％的催化剂负载量才能在16小时内完全转化。所有底物均以合理的收率（48-73％）进行环化。