2-(acetylthio)propanoyl chloride | 80058-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetylthio)propanoyl chloride
• 英文别名: α-acetylmercaptopropionyl chloride；α-(acetylthio)propionyl chloride；2-(acetylthio)propionyl chloride；2-acetylsulfanyl-propionyl chloride；2-Acetylmercapto-propionylchlorid；ethanethioic acid, S-(2-chloro-1-methyl-2-oxoethyl) ester 2-(acetylthio)propanoyl chloride；S-(1-Chloro-1-oxopropan-2-yl) ethanethioate
• CAS: 80058-08-8
• 化学式: C₅H₇ClO₂S
• 分子量: 166.628
• InChiKey: YXNPVXZGQXAPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylthio)propanoyl chloride 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(2-Acetylsulfanyl-propionyl)-cyclopentyl-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetylthio)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-(acetylthio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• Mercaptoacylpyrrolidine phosphonic acids and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04186268A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  New mercaptoacylpyrrolidine- and mercaptoacylpiperidine phosphonic acids which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的巯基丙酰吡咯烷和巯基丙酰哌啶膦酸，其通用公式为##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。
• New method for the synthesis of 4,5-dihydro-1,4-benzothiazepin-3(2H)-ones derivatives
  作者：T. A. Volovnenko、T. N. Tarasiuk、Yu. M. Volovenko、T. M. Tkachuk

  DOI：10.1007/s10593-011-0872-3

  日期：2011.11

  A new method has been developed for the synthesis of 4,5-dihydro-1,4-benzothazepin-3(2H)ones derivatives by the acylation of N-substituted 2-chloro-5-nitrobenzylamines with acetylmercaptoacetyl chloride and α-acetylmercaptopropionyl chloride with subsequent removal of the S-acetyl protecting group and intramolecular nucleophilic substitution. The oxidation of 4,5-dihydro-1,4-benzothiazepin-3(2H)-ones

  已开发出一种新方法，用于通过将N-取代的2-氯-5-硝基苄胺与乙酰巯基乙酰氯和α-乙酰巯基丙酰氯酰化来合成4,5-二氢-1,4-苯并benzo庚因-3（2H）一类衍生物随后除去S-乙酰基保护基并进行分子内亲核取代。已经研究了将4,5-二氢-1,4-苯并噻唑啉-3（2H）-ones氧化为相应的1,1-二氧化物。
• Musser, John H.; Bailey, Kevin; Suh, John T., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 889 - 894
  作者：Musser, John H.、Bailey, Kevin、Suh, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Acylation of 2-azahetarylacetonitriles with (acetylthio)acetyl and α-(acetylthio)-propionyl chlorides. Production of 5-amino-4-hetarylthiophen-3(2H)-ones
  作者：Yu. M. Volovenko、T. A. Volovnenko、A. V. Dobrydnev

  DOI：10.1007/s10593-006-0217-9

  日期：2006.9
• Photographic antiplumming agents and compositions containing them
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02657136A1

  公开（公告）日：1953-10-27