ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]propanoate | 192573-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]propanoate
• CAS: 192573-35-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 412.685
• InChiKey: UBKYGHHZIXEZEA-WMZOXILCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]propanoate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 马沙骨化醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 22-oxacalcitriol (OCT) and analogues modified at C25

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 22-oxacalcitriol (OCT) has been achieved. The triene system was introduced using the Lythgoe-Hoffmann La Roche convergent Wittig-Horner approach to couple ketoester 7 with A ring phosphine oxide 8. The value of the resulting ester 6 for synthesis of C25-modified OCT analogues is exemplified by the synthesis or 5. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02164-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 氢化钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the 25-hydroxy-22-oxa-vitamin D3 side chain

  摘要：

  An efficient new method is described for the construction of the 25-hydroxy-22-oxavitamin D-3 side-chain, which is present in several analogues of calcitriol with antitumour activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01056-3

文献信息

• A new approach to the synthesis of the 25-hydroxy-22-oxa-vitamin D3 side chain
  作者：Yagamare Fall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01056-3

  日期：1997.7

  An efficient new method is described for the construction of the 25-hydroxy-22-oxavitamin D-3 side-chain, which is present in several analogues of calcitriol with antitumour activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective synthesis of 22-oxacalcitriol (OCT) and analogues modified at C25
  作者：Yagamare Fall、Victoria González、Beatriz Vidal、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02164-5

  日期：2002.1

  The stereoselective synthesis of 22-oxacalcitriol (OCT) has been achieved. The triene system was introduced using the Lythgoe-Hoffmann La Roche convergent Wittig-Horner approach to couple ketoester 7 with A ring phosphine oxide 8. The value of the resulting ester 6 for synthesis of C25-modified OCT analogues is exemplified by the synthesis or 5. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.