2-myristoylmyristic acid | 945764-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-myristoylmyristic acid
• 英文别名: 2-dodecyl-3-oxohexadecanoic acid
• CAS: 945764-60-3
• 化学式: C₂₈H₅₄O₃
• 分子量: 438.735
• InChiKey: QOSOOUXPQYWYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-myristoylmyristic acid 在 OleC 、 OleD from Xanthomonas campestris spv. campestris str. ATCC 33913 作用下， 生成 13-heptacosene 、 14-二十七酮
  参考文献：
  名称：

  从野油菜黄单胞菌中纯化和表征 OleA，并演示非脱羧克莱森缩合反应。

  摘要：

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.216127
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-dodecyl-3-ketohexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 14-二十七酮 、 2-myristoylmyristic acid
  参考文献：
  名称：

  从野油菜黄单胞菌中纯化和表征 OleA，并演示非脱羧克莱森缩合反应。

  摘要：

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.216127

文献信息

• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Production of organic compounds
  申请人：Wackett Lawrence P.

  公开号：US20120015414A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides methods for the production of hydrocarbons, particularly alkanes and alkenes, using biosynthetic routes, as well as genes and enzymes involved therein.

  本发明提供了利用生物合成途径生产碳氢化合物，特别是烷烃和烯烃的方法，以及涉及其中的基因和酶。
• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• US8563523B2
  申请人：——

  公开号：US8563523B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9309276B2
  申请人：——

  公开号：US9309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12