trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 2018-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1S,2S)-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 2018-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: LDIQOSRBJPAHHX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 238.0h， 生成 依考匹泮
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Syntheses of the Fused Benzazepine Dopamine D₁ Antagonist (6aS,13bR)-11-Chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-7-methyl-5H- benzo[d]naphth[2,1-b]azepin-12-ol (Sch 39166):  1. Aziridinium Salt Based Syntheses

  摘要：

  Several novel enantioselective syntheses of the dopamine D-1 antagonist (6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-7- methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepin-12-ol (2) are described in which the key intermediate was 1-(2,2 dimethoxyethyl)-1-methyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-naphth[1,2-b] aziridinium salt (20), The latter species was prepared either from 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-]H-naphth[1,2-b]- azirine (18) by methylation or from the tertiary amino alcohols 1-[(2,2-dimethoxyethyl)methylamino]-1,2,3,4-tetrahydro-2 -naphthalenol (23) or 2-[(2,2-dimethoxyethyl)methylamino]-1,2,3,4-tetrahydro -1-naphthalenol (24) by tosylation and in situ ring closure. Regioselective trapping of 20 with Grignard reagent (4-chloro-3-methoxyphenyl)magnesium bromide (10) then afforded the transamine 1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4 -tetrahydro-N-methyl-2-naphth-alenamine (22), which was cyclized to give 11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-7-methyl-12-methoxy-5H-benzo [d]- naphth[2,1-b]azepine (9), a known precursor of 2, Several enantioselective syntheses, including a Jacobsen epoxidation route, a de novo synthesis from L-homophenylalanine, and a classical salt resolution sequence, were developed for the preparation of the key intermediates in chiral form.

  DOI：

  10.1021/op970121s
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 溴 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cagle, Mike D.; Firsan, Sharbil J.; Eisenbraun, E. J., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 370 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• 一种1-芳基-1,2-二溴乙烷的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110862292B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及一种1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将溶剂、芳基烷烃以及N‑溴代丁二酰亚胺依次加入到反应管中，于80~120℃发生双溴化反应，12~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Development of an Efficient Process for the Preparation of Sch 39166:  Aziridinium Chemistry on Scale
  作者：Dinesh Gala、Vilas H. Dahanukar、Jeffery M. Eckert、Brian S. Lucas、Doris P. Schumacher、Ilia A. Zavialov、Patrik Buholzer、Peter Kubisch、Ingrid Mergelsberg、Dominik Scherer

  DOI：10.1021/op0402026

  日期：2004.9.1

  A large-scale synthesis of a tricyclic D1/D5 dopamine antagonist based on regio- and stereoselective ring opening of an aziridinium ion with a Grignard reagent was optimized and scaled up.

  优化并放大了基于氮丙啶离子与格氏试剂的区域和立体选择性开环的三环 D1/D5 多巴胺拮抗剂的大规模合成。