2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)acetimidoyl chloride | 342623-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride；2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 342623-05-6
• 化学式: C₈H₄ClF₄N
• 分子量: 225.573
• InChiKey: KQLJNDWIEKTPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)acetimidoyl chloride 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol1006899
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型（三氟甲基）-1H-苯并[e] [1,2,4]三唑[1,2-a] [1,2,4]三嗪-1,3（2H）-二酮和（三氟甲基）苯并的合成[5,6] [1,2,4]三嗪[1,2-b]酞嗪-8,13-二酮

  摘要：

  在本文中，我们研究了尿嘧啶和酞嗪与N-（芳基）-2,2,2-三氟乙亚胺基氯衍生物的反应。结果表明，当亚氨基酰氯衍生物在邻位（3a–c）处具有氟原子时，在S N i机理下分两步，然后在S N Ar反应机理下生成ayl-5-（三氟甲基）-1H-苯并[e] ] [1,2,4]三唑[1,2-a] [1,2,4]三嗪-1,3（2H）-二酮（4a–c）和6-（三氟甲基）苯并[5,6] [1,2,4]三嗪并[1,2-b]酞嗪-8,13-二酮（4i，4j）的产率高至优异。在其他亚胺基衍生物（3d–h和3i，3j）在这些条件下不会发生环化反应，因此会产生1-芳基-2,2,2-三氟甲基）-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（4d–h）和2- （2,2,2-三氟-1-（芳基）乙基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮（4k，4l）（非环状产物），收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.004

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3-(Trifluoromethyl)-2H-imidazo[5,1-a]isoquinolinium Chloride Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani、Mahin Ramezani、Alireza Bazmandegan-Shamili

  DOI：10.1055/s-0036-1590941

  日期：2018.2

  nm with moderate to good fluorescence quantum yields. These compounds also showed high Stokes shifts, and can be used to develop ­ultrasensitive fluorescent molecular probes to study a variety of biological events and processes.

  通过异喹啉与三氟乙酰亚胺酰氯和异氰化物在干燥 CH 2 Cl 2 中的反应，以优异的产率合成了一系列新型的蓝色发光 2 H-咪唑并[5,1-a]异喹啉氯化物衍生物。荧光研究表明，这些化合物吸收紫外线辐射，然后以中等至良好的荧光量子产率发射约 481 nm 的蓝光。这些化合物还表现出高斯托克斯位移，可用于开发超灵敏荧光分子探针，以研究各种生物事件和过程。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。