1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 615253-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pyrrolidine；1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)pyrrolidine；1-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pyrrolidine
• CAS: 615253-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: MVLLKLKNOJVAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一维Fe3O4 @ CuSiO3复合材料催化脱羧A3-偶联制炔丙胺

  摘要：

  摘要通过磁诱导斯托伯法并随后在碱性条件下与铜离子发生水热反应，成功制备了高活性和稳定的磁性铜催化剂。所制备的催化剂中高含量的Cu 2+以及分层的硅酸铜独特的结构使其具有出色的催化性能。在低Fe3O4 @ CuSiO3负载下，实现了α-酮酸，胺和炔烃的高效脱羧A3偶联。在无溶剂条件下，可以生产出各种炔丙基胺，收率好至极好。而且，可以容易地用外部磁体将催化剂与最终的有机产物分离。同样，这种催化剂可以循环使用六次，同时保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.11.004

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。
• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• Mannich Reactions of Alkynes: Mechanistic Insights and the Role of Sub-Stoichiometric Amounts of Alkynylcopper(I) Compounds in the Catalytic Cycle
  作者：Benjamin R. Buckley、Amna N. Khan、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201103987

  日期：2012.3.26

  alkynylcopper(I) compounds observed in the three‐component Mannich reactions of alkynes, secondary amines and aldehydes are shown to be pre‐catalysts that give rise to catalytic copper(I) alkyne complexes by interaction with secondary amines (see scheme). Interaction of these complexes with iminium ions (formed from aldehydes or their equivalents, including CH2Cl2), results in the formation of Mannich bases

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。
• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。