2-bromoethyl tetradecanoate | 97006-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromoethyl tetradecanoate
• 英文别名: Tetradecanoic acid, 2-bromoethyl ester
• CAS: 97006-97-8
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂
• 分子量: 335.325
• InChiKey: HAVMBYWSHAHPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-160 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl tetradecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,1'-(propane-1,3-diyl-2-ol)bis(3-(2-tetradecanoyloxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  酯官能化咪唑双子表面活性剂的合成、胶束化和细胞毒研究

  摘要：

  合成了含有羟基取代的间隔基的基于脂肪酸的咪唑双子表面活性剂，并通过不同的光谱技术对其进行了表征。通过从稳态荧光和电导率测量确定其临界胶束浓度 ( cmc ) 值来研究产物化合物的胶束化行为。合成双子表面活性剂胶束化的热力学参数证实胶束形成是热力学有利的、吸热的和熵驱动的现象。通过对人胚胎肾细胞 (HEK-293) 系进行处理，进一步分析了表面活性剂的细胞毒性性质，发现其细胞毒性显着降低。低cmc等有趣的功能Gemini 表面活性剂的价值、非细胞毒性和生态友好的性质可以为传统的药物输送系统提供新的和更有效的替代品。因此，双子表面活性剂可以作为生物医学和制药领域有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/jsde.12566
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 2-溴乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以94.4%的产率得到2-bromoethyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  双子座吡啶鎓表面活性剂：合成及其表面活性

  摘要：

  通过将可再生脂肪酸与提供相应酯类的卤代醇酯化，可以合成新的吡啶鎓Gemini表面活性剂（2-氯乙基十六烷酸酯，2-氯乙基十四烷酸酯，2-氯乙基十二烷酸酯，2-溴乙基十六烷酸酯，2-溴乙基十四烷酸酯和2-溴乙基十二烷酸酯）随后用4,4'-三亚甲基二吡啶进行后续处理，形成标题双子表面活性剂：（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十六烷酰氧基）乙基）二吡啶鎓）氯化物（7），（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十四烷酰氧基）乙基）氯化二吡啶鎓（8），4,4'-（丙烷-1,3 -二基）双（1-（2-（十二烷酰氧基）乙基）氯化二吡啶鎓（9），（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十六烷酰氧基）乙基））溴化吡啶鎓（10），（4,4'-（丙烷-1，3-二基）双（1-（2-（十四烷氧基）乙基）溴化吡啶鎓（11），4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十二烷氧基

  DOI：

  10.1007/s11743-014-1563-8

文献信息

• Synthesis, IR spectra, and antimicrobial activity of some bis-ammonium salts of N,N'-bis(2-dimethylaminoethyl)methylamine
  作者：Ferdinand Devínský、Ľubomíra Masárová、Ivan Lacko、Dušan Mlynarčík

  DOI：10.1135/cccc19842819

  日期：——

  Preparation of 2-bromoethyl alkanoates and alkenoates, N,N'-bis(2-dimethylaminoethyl)methylamine (pentamethyldiethylenetriamine) and some of its bis-ammonium salts is described. IR spectra of the esters and ammonium salts have been interpreted. Antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans for the bis-ammonium salts has been determined.

  制备了2-溴乙基酸烷酯和烯酸烷酯，N,N'-双(2-二甲基氨基乙基)甲胺（五甲基二乙烯三胺）及其部分双铵盐的描述。已解释了酯和铵盐的红外光谱。已确定了双铵盐对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• Cationic Imidazolium Monomeric Surfactants: Their Synthesis and Surface Active Properties
  作者：Ishtiaque Ahmad、Pankaj Patial、Charanjeet Kaur、Satindar Kaur

  DOI：10.1007/s11743-013-1527-4

  日期：2014.3

  alcohols. The surface activity of the molecules has been determined by measurement of their conductance and surface tension in aqueous solution. The dynamics of surface activity of these surfactants have also been investigated in the presence of sodium halides (NaCl and NaBr) by surface tension measurement. A series of useful parameters like critical micelle concentration (CMC), surface tension at the

  使用脂肪酸和卤代醇等可再生原料合成了一系列长链酯基水溶性阳离子。分子的表面活性已经通过测量其在水溶液中的电导率和表面张力来确定。还通过表面张力测量在卤化钠（NaCl和NaBr）存在下研究了这些表面活性剂的表面活性动力学。一系列象临界胶束浓度（CMC），在CMC（γ表面张力有用的参数CMC），吸附效率（PC 20），表面张力降低的有效性（Π CMC），所述胶束（Δ的吉布斯自由能ģ 0mic）和吉布斯吸附自由能（ΔG 0ads）已通过表面张力和电导率方法获得的测量值确定。进一步与吉布斯吸附等温线的应用中，最大表面过量浓度（Γ最大）和最小表面积/分子（A分钟在空气-水界面）也估计。这些长链阳离子的热稳定性已通过在氮气氛下的热重分析法进行了测量。热稳定性测量的分析表明，这些长链咪唑的热稳定性随着链长的增加而增加。
• 一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用
  申请人：黑龙江省科学院高技术研究院

  公开号：CN111646935A

  公开（公告）日：2020-09-11

  一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用，本发明涉及表面活性剂制备及其应用领域。本发明要解决现有离子液体表面活性剂降解性能差，对环境污染严重的技术问题。方法：溴乙醇与直链烷酸发生酯化反应得到长链酯基，然后与3‑丁基吡啶烷基化反应，加入氨基酸钠盐通过半透膜置换溴离子，获得产品。本发明制备的可降解离子液体表面活性剂具有良好的表面活性，且结构中含有脂基易降解，具有良好的广谱抑菌性。本发明制备可降解型离子液体表面活性剂作为抑菌成分以及表面活性成分应用在洗护用品中。
• Synthesis, aggregation behavior and drug-binding interactions of fatty acid-imidazolium-based surface-active ionic liquids
  作者：Rabia Arif、Ab Waheed Mir、Arifa Shaheen

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2022.105176

  日期：2022.3

  mainly due to the presence of ester chain and also ethyl substituted imidazole ring. Thermodynamic parameters were evaluated by conductivity data at three different temperatures. Further, the aggregation behavior of SAILs with anesthetic drug, lidocaine hydrochloride (LC) has been studied using fluorescence. The fluorescence and UV–visible studies showed strong synergistic interactions operating between

  制备了含有乙基取代的咪唑头基团的可再生脂肪酸基表面活性离子液体（SAILs），并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1 HNMR 和13 CNMR 光谱对其进行结构分析。产品被命名为；3-乙基-1-(2-十二烷氧基)乙基咪唑溴化物[C 12 Eeim]Br、3-乙基-1-(2-十四烷氧基)乙基咪唑溴化物[C 14 Eeim]Br和3-乙基-1-(2 -十六酰氧基）乙基咪唑溴化物[C 16Eeim]Br。已经使用电导率测量、无探针紫外-可见光谱和荧光光谱评估了三种 SAIL 的临界胶束浓度 (cmc) 值。将获得的 cmc 值与早期报道的非官能化 SAIL 如 [C n mim]Br 和 [C neim]Br，其中 n = 12, 14, 16。发现值低 3-9 倍，主要是由于存在酯链和乙基取代的咪唑环。通过三个不同温度下的电导率数据评估热力学参数。此外，已经使用荧光研究了 SAIL 与麻醉药盐酸利多卡因
• 2' ,5' -Oligoadenylate analogs
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20050261235A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A 2-5A analog represented by the formula (1): wherein m is 0 or 1; n is 0 to 2; R 1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent an unprotected hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 7 represents an oxygen atom, or a —O(CH 2 CH 2 O)q-group, wherein q is 2 to 6; R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, or a 5′-phosphorylated oligonucleotide analog which has one hydroxyl group removed from the 5′-phosphoric acid group; E 1 , E 2 , E 3 and E 4 represent a naturally occurring or modified nucleic acid unit, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由公式（1）表示的2-5A模拟物，其中m为0或1；n为0至2；R1表示具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R2、R3、R4、R5和R6表示未保护的羟基，通过核酸合成保护基保护的羟基，具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R7表示氧原子，或者-O(CH2CH2O)q-基团，其中q为2至6；R8表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，可以被取代，或者从5'-磷酸基团中去除一个羟基的5'-磷酸寡核苷酸类似物；E1、E2、E3和E4表示天然或修饰的核酸单元，或其药理学上可接受的盐。