ethyl 3-ethylamino-2-butenoate | 13070-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ethylamino-2-butenoate
• 英文别名: 3-Ethylamino-crotonsaeure-ethylester；3-ethylamino-2-butenoic acid ethyl ester；Aethyl-β-aethylamino-crotonat；β-Ethylamino-crotonsaeure-ethylester；Ethyl (2E)-3-(ethylamino)but-2-enoate；ethyl 3-(ethylamino)but-2-enoate
• CAS: 13070-53-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MRDCWMLXFWVCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethylamino-2-butenoate 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-ethylamino-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Skita; Wulff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙胺 生成 ethyl 3-ethylamino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-N,N-Dialkylaminocrotonates with phosphorus oxychloride

  摘要：

  β-二烷基氨基巴豆酸盐 在室温下，在过量的氧氯化磷中自缩合，得到 高产率的 N,N-二烷基黄原酸酯。当使用一定量的 反应在苯中进行，温度为 时，也会产生大量的酚类副产物。 在 β-吗啉巴豆酸盐的情况下，这些副产物会成为主要产物。这些 这些化合物经过多次转化，在确定其结构的同时 它们的结构，同时也为 N,N-二烷基酰胺的合成提供了方法。 N,N-二烷基苯胺衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch9772213

文献信息

• Über die Umsetzungen einiger Enamine von β-Dicarbonyl-verbindungen mit unterphosphoriger Säure
  作者：N. Kreutzkamp、C. Schimpfky、K. Storck

  DOI：10.1002/ardp.19683010403

  日期：——

  Sekundäre Enamine von β‐Dicarbonylverbindungen lagern unterphosphorige Säure unter Bildung von α‐Amino‐γ‐oxo‐phosphonigsäuren (II) an. Da tertiäre Enamine nicht reagieren, verläuft die Addition wahrscheinlich über die tautomeren Ketimid‐Formen (Ib). Mit primären Enaminen führt die Umsetzung zu α, β‐ungesättigten Phosphonigsäuren.

  β-二羰基化合物的仲烯胺积累次磷酸，形成 α-氨基-γ-氧代-亚膦酸 (II)。由于叔烯胺不反应，加成可能通过互变异构的酮亚胺形式 (Ib) 进行。与伯烯胺反应生成 α, β - 不饱和亚膦酸。
• An efficient and convenient synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles via iodocyclization from ethyl acetoacetate
  作者：Pengfei Xu、Kunzhu Huang、Zhiguo Liu、Ming Zhou、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.094

  日期：2013.6

  A novel and efficient methodology for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles by one-pot two-step reaction has been developed. The iodocyclization of a series of β-enamino esters followed by dehydroiodination, led to the formation of corresponding pyrroles. This approach provides an easy access to a wide range of 1,2,3-trisubstituted pyrroles.

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。
• Design of a graphene oxide-SnO₂ nanocomposite with superior catalytic efficiency for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters
  作者：Aniket Kumar、Lipeeka Rout、Rajendra S. Dhaka、Saroj L. Samal、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c5ra03363b

  日期：——

  A graphene–SnO₂ nanocomposite has been synthesized by a solvothermal method, which is a more effective and less time-consuming catalyst for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters.

  利用溶剂热法合成了一种石墨烯-SnO₂纳米复合材料，这是一种更有效且耗时更少的催化剂，可用于合成β-烯酮和β-烯酰胺。
• Novel production of quinol-2(1H)-one derivatives from quinol-4(1H)-one derivatives
  作者：Theodorus van Es、Benjamin Staskun

  DOI：10.1039/a607385i

  日期：——

  Certain 1-alkyl-4-ethylimino-1,4-dihydro-2-methylquinoline-3-carboxylates transform in alkaline solution to give a variety of 1-alkylquinol-2(1H)-one derivatives by competitive C-2 attack by hydroxide followed by rearrangement.

  某些 1-烷基-4-乙基亚氨基-1,4-二氢-2-甲基喹啉-3-羧酸盐在碱性溶液中发生转化，通过氢氧化物竞争性地攻击 C-2，然后进行重排，得到各种 1-烷基喹啉-2(1H)-酮衍生物。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN115028564B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种吡咯衍生物的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中依次加入橙酮或其衍生物I、烯胺II、催化剂碘和无水三氯化铁，紧接着加入适量溶剂，敞口反应8～16h，之后冷却至室温，反应液经水洗、乙酸乙酯萃取、无水硫酸钠干燥和减压浓缩后，再通过硅胶柱层析分离，得到产品吡咯衍生物III；上述技术方案中提供的吡咯衍生物的合成方法，所用原料和催化剂均为便宜易得且无毒的试剂；采用一锅多米诺反应策略，无需分离中间体，效率高；反应条件温和，选择性高，副反应少，分离纯化等操作简单，产率高；能有效解决现有合成方法原料来源有限或价格昂贵、催化剂毒性大、需使用大量氧化剂，反应条件苛刻、选择性差，产品分离纯化繁琐及收率低的问题。