ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate | 5065-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate
• 英文别名: 3-Butylamino-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate
• CAS: 5065-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: IFKSUXQHAOSFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5-131 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (Z)-4-benzylidene-1-butyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对2-吡咯啉-5-酮的三组分访问及其在面向靶标和面向多样性的合成中的使用

  摘要：

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。

  DOI：

  10.1039/c6ra06317a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁胺 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以96%的产率得到ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media

  摘要：

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0363-z

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Two-Step Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclic β-Aminoesters Containing Four Stereocenters, Based on a New Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalyzed Sequential Three-Component Reaction
  作者：Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/ol801738d

  日期：2008.10.2

  The cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-catalyzed sequential, one-pot reaction between alkylamines, beta-ketoesters, and chalcones afforded cis-4,6-disubstituted 2-alkylaminocyclohexene-1-carboxylic esters with complete diastereoselectivity. The carbon-carbon double bond of these compounds was reduced with sodium triacetoxyborohydride, again with complete diastereoselectivity. This novel two-step route

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化的烷基胺，β-酮酸酯和查耳酮之间的顺序一锅式反应提供了具有完全非对映选择性的顺式4,6-二取代的2-烷基氨基环己烯-1-羧酸酯。这些化合物的碳-碳双键被三乙酰氧基硼氢化钠还原，再次具有完全的非对映选择性。这种新颖的两步路线允许将非常简单的无环起始原料转化为带有四个官能团（包括顺式-β-氨基酯部分）的四取代的环己烷衍生物，并生成四个立体中心，其中三个相邻，一个为季铵盐。
• Solvent-Free and Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexa-1,3-diene Derivatives via a Novel One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Javad Mokhtari

  DOI：10.1055/s-0030-1260208

  日期：2011.11

  A catalyst-free and convenient approach for the preparation of cyclohexa-1,3-dienecarboxylate derivatives is described. This three-component reaction between primary amines, alkyl acetoacetate, and dibenzylideneacetone proceeds under solvent-free condition in good to excellent yields. primary amines - alkyl acetoacetate - dibenzylideneacetone - cyclohexa-1,3-dienecarboxylate - solvent-free

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• Iodine-Promoted Construction of Polysubstituted 2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and β-Enamine Ketones (Esters)
  作者：Yujin Li、Hui Xu、Mengming Xing、Fang Huang、Jianhong Jia、Jianrong Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01652

  日期：2015.8.7

  variety of polysubstituted trans-2,3-dihydropyrroles from a wide range of chalcones and β-enamine ketones (esters) via iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed, affording the desired products in moderate to excellent yields. This methodology is a highly efficient, convenient way to access functionalized 2,3-dihydropyrroles from readily accessible substrates under mild reaction

  已开发出一种新的方法，可通过碘促进的串联迈克尔/环化序列从各种查尔酮和β-烯胺酮（酯）合成多种多取代的反式-2,3-二氢吡咯，以提供所需的产物。中等至极好的产量。该方法是在温和的反应条件下从易于接近的底物中获得官能化的2,3-二氢吡咯的高效便捷的方法。