N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methyltetradecanamide | 182421-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methyltetradecanamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-methyltetradecanamide
• CAS: 182421-30-3
• 化学式: C₂₀H₄₂N₂O
• 分子量: 326.566
• InChiKey: KMORLWYIGYKWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methyltetradecanamide 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-3-(N-methyltetradecanamido)propan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型脂族酰胺基季铵盐类化合物的合成及生物学评价：第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的脂族酰胺基季铵盐，并评估了其与诱导RhoB的抗癌作用。这些化合物中的大多数以开环形式的脂族酰胺基季铵盐为特征，在人类癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，包括PC-3，NUGC-3，MDA-MB-231，ACHN，HCT-15 ，以及NCI-H23。在进一步评估中，代表性化合物N，N-二乙基-N-（2-（N-甲基十四烷酰胺基）乙基）prop-2-en-1-溴化铵（3b）在RhoB激活下，具有较强的促凋亡活性。 HeLa细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.063
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 三甲基-1,3-丙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  新型脂族酰胺基季铵盐类化合物的合成及生物学评价：第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的脂族酰胺基季铵盐，并评估了其与诱导RhoB的抗癌作用。这些化合物中的大多数以开环形式的脂族酰胺基季铵盐为特征，在人类癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，包括PC-3，NUGC-3，MDA-MB-231，ACHN，HCT-15 ，以及NCI-H23。在进一步评估中，代表性化合物N，N-二乙基-N-（2-（N-甲基十四烷酰胺基）乙基）prop-2-en-1-溴化铵（3b）在RhoB激活下，具有较强的促凋亡活性。 HeLa细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.063

文献信息

• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] 1,3,-PROPANEDIAMINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE C INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,-PROPANEDIAMINE AYANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA PROTEINE KINASE C
  申请人：SPHNIX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：WO1993020813A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and: (a) a compound having formula (I), wherein m is 2, 3 or 4; R1, R2 and R3 are, independently, C1 to about C20 alkyl, C1 to about C20 alkenyl, or C1 to about C20 alkynyl; and R4 is C8 to about C20 alkyl; or (b) a compound having formula (II), wherein n is 1, 2, 3 or 4; R5 and R6 are, independently, C1 to about C5 alkyl, C1 to about C5 alkenyl, or C1 to about C5 alkynyl; and R7 is C8 to about C20 alkyl; or (c) pharmaceutically acceptable salt of (a) or (b). The pharmaceutical compositions are useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.(FR) Compositions pharmaceutiques comprenant un excipient ou diluant pharmaceutiquement acceptable et (a) un composé de la formule (I) dans lequel m est 2, 3 ou 4; R1, R2 et R3 sont, indépendamment, alkyle C1 à environ C20, alcényle C1 à environ C20 ou alcynyle C1 à environ C20; et R4 est alkyle C8 à environ C20; ou (b) un composé de la formule (II) dans laquelle n est 1, 2, 3 ou 4; R5 et R6 sont, indépendamment, alkyle C1 à environ C5, alcényle C1 à environ C5 ou alcynyle C1 à environ C5; et R7 est alkyle C8 à environ C20; ou (c) un sel pharmaceutiquement acceptable de (a) ou (b). Lesdites compositions pharmaceutiques sont utilisées pour inhiber la protéine kinase C et traiter des pathologies liées à l'inhibition de la protéine kinase C ou influencées par cette inhibition, en particulier les tumeurs cancéreuses, les maladies inflammatoires, les blessures de reperfusion et les dysfonctionnements cardiaques liées aux blessures de reperfusion.
• A Combination of β-Aescin and Newly Synthesized Alkylamidobetaines as Modern Components Eradicating the Biofilms of Multidrug-Resistant Clinical Strains of Candida glabrata
  作者：Emil Paluch、Olga Bortkiewicz、Jarosław Widelski、Anna Duda-Madej、Michał Gleńsk、Urszula Nawrot、Łukasz Lamch、Daria Długowska、Beata Sobieszczańska、Kazimiera A. Wilk

  DOI：10.3390/ijms25052541

  日期：——

  The current trend in microbiological research aimed at limiting the development of biofilms of multidrug-resistant microorganisms is increasingly towards the search for possible synergistic effects between various compounds. This work presents a combination of a naturally occurring compound, β-aescin, newly synthesized alkylamidobetaines (AABs) with a general structure—CnTMDAB, and antifungal drugs. The research we conducted consists of several stages. The first stage concerns determining biological activity (antifungal) against selected multidrug-resistant strains of Candida glabrata (C. glabrata) with the highest ability to form biofilms. The second stage of this study determined the activity of β-aescin combinations with antifungal compounds and alkylamidobetaines. In the next stage of this study, the ability to eradicate a biofilm on the polystyrene surface of the combination of β-aescin with alkylamidobetaines was examined. It has been shown that the combination of β-aescin and alkylamidobetaine can firmly remove biofilms and reduce their viability. The last stage of this research was to determine the safety regarding the cytotoxicity of both β-aescin and alkylamidobetaines. Previous studies on the fibroblast cell line have shown that C9 alkylamidobetaine can be safely used as a component of anti-biofilm compounds. This research increases the level of knowledge about the practical possibilities of using anti-biofilm compounds in combined therapies against C. glabrata.
• Synthesis and biological evaluation of novel aliphatic amido-quaternary ammonium salts for anticancer chemotherapy: Part II
  作者：Jee Sun Yang、Doona Song、Won Jin Ko、Bunyea Kim、Bo-Kyung Kim、Song-Kyu Park、Misun Won、Kiho Lee、Kyeong Lee、Hwan Mook Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.063

  日期：2013.5

  A series of novel aliphatic amido-quaternary ammonium salts were synthesized and evaluated for their anticancer effects involving induction of RhoB. Most of these compounds, featuring open-ring forms of aliphatic amido-quaternary ammonium salts, exhibited potent anti-proliferative activities in human cancer cell lines, including PC-3, NUGC-3, MDA-MB-231, ACHN, HCT-15, and NCI-H23. In further evaluation

  合成了一系列新颖的脂族酰胺基季铵盐，并评估了其与诱导RhoB的抗癌作用。这些化合物中的大多数以开环形式的脂族酰胺基季铵盐为特征，在人类癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，包括PC-3，NUGC-3，MDA-MB-231，ACHN，HCT-15 ，以及NCI-H23。在进一步评估中，代表性化合物N，N-二乙基-N-（2-（N-甲基十四烷酰胺基）乙基）prop-2-en-1-溴化铵（3b）在RhoB激活下，具有较强的促凋亡活性。 HeLa细胞。