ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate | 90536-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 90536-73-5
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: ZXLXSWGLTZOVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-2,5-dihydroxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的儿茶酸和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯。

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖衍生的β-酮酸酯合成儿茶酸（1）和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。将糖β-酮酸酯3的水解得到的多羟基β-酮酸酯进行醛醇缩合，得到4，烯醇化，脱水和氢化后得到2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。另一方面，醛醇缩合产物4的加氢得到多羟基化的酮尿嘧啶糖6，经过温和的酸处理和酯在碱性介质中的水解，生成儿茶酸1。中间体4与3-脱氢hydro草酸（一种来自D-葡萄糖在原儿茶酸的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.002

文献信息

• USE OF HYDROXYBENZOIC ACIDS AND THEIR ESTERS AND ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING VIRUS INFECTION
  申请人：QIN Weihua

  公开号：US20080119550A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention provides hydroxybenzoic acids, their esters and analogues thereof that are useful for the prevention and/or treatment of virus infection such as HBV, papillomavirus and/or herpes virus infection.

  这项发明提供了对预防和/或治疗病毒感染（如乙型肝炎病毒、乳头状瘤病毒和/或疱疹病毒感染）有用的羟基苯甲酸、其酯和类似物。
• US8044098B2
  申请人：——

  公开号：US8044098B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Catechuic acid and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate from d-glucose
  作者：Namdeo N. Bhujbal、Omprakash P. Bande、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.002

  日期：2009.4

  Synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived beta-ketoester is described. The polyhydroxylated beta-ketoester obtained from the hydrolysis of sugar beta-ketoester 3 was subjected to an aldol-type condensation to get 4 that on enolization, dehydration, and hydrogenation afforded ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2). On the other hand, hydrogenation of aldol

  描述了由D-葡萄糖衍生的β-酮酸酯合成儿茶酸（1）和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。将糖β-酮酸酯3的水解得到的多羟基β-酮酸酯进行醛醇缩合，得到4，烯醇化，脱水和氢化后得到2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。另一方面，醛醇缩合产物4的加氢得到多羟基化的酮尿嘧啶糖6，经过温和的酸处理和酯在碱性介质中的水解，生成儿茶酸1。中间体4与3-脱氢hydro草酸（一种来自D-葡萄糖在原儿茶酸的合成中。