isoemetine | 522-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: isoemetine
• 英文别名: emetine；10,11,6',7'-tetramethoxy-emetane；(-)-Isoemetin；methyl cephaeline；Isoemetin；(2S,3R,11bS)-2-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 522-99-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: AUVVAXYIELKVAI-YMLRZMTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  50-55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoemetine 、 乙醇 、 碘 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide) 在 甲醇 、 铂 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 isoemetine
  参考文献：
  名称：

  依替米汀系列的合成尝试。第五次沟通。盐酸艾美汀的新的全合成†

  摘要：

  描述了一种新的曲美汀及其非天然对映体的合成方法。如前所述，现在已经证明rac。2-脱氢-依替米汀（II）是一种高效的杀螨剂，在碳原子1'和11b处的构型可能与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420513

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 875. The total stereoselective retro mass spectral synthesis of (±)-emetine
  作者：Tetsuji Kametani、Samuel A. Surgenor、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810000920

  日期：——

  Addition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline (5) to 3-methoxycarbonyl-1,6,7,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (4) produced 2-[3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)methyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (6A). The same reaction of 3,4-dihydro-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole (15) with (4) afforded 2-(3,4-dihydro-9H-pyrido[3

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。
• Concise Total Synthesis of Dihydrocorynanthenol, Protoemetinol, Protoemetine, 3-epi-Protoemetinol and Emetine
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Abrehet Tseggai、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201101296

  日期：2012.1

  A concise asymmetric assembly of secologanine tryptamine and dopamine alkaloids by means of a one-pot three-component cascade reaction methodology is disclosed. This is demonstrated by the expediti ...

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...
• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 6. Mitteilung. Eine weitere Totalsynthese von<i>rac</i>. Emetin
  作者：A. Grüssner、E. Jaeger、J. Hellerbach、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19590420714

  日期：——

  Confirming results from a recent publication by BURGSTAHLER and BITHOS, emetine and isoemetine have been prepared from a new tricyclic intermediate.

  BURGSTAHLER和BITHOS最近发表的出版物中证实的结果是，从一种新的三环中间体制得了依米汀和异麦汀。
• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3
• Ipecac alkaloids from Cephaelis acuminata
  作者：Atsuko Itoh、Yuki Ikuta、Yoshikazu Baba、Takao Tanahashi、Naotaka Nagakura

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00361-1

  日期：1999.11

  From the dried roots of Cephaelis acuminata, five ipecac alkaloids, neocephaeline, 7'-O-demethylcephaeline, 10-O-demethylcephaeline, 2'-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)cephaeline and 2'-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)neocephaeline, were isolated, along with emetine, cephaeline, psychotrine, protoemetine, 9-demethylprotoemetinol and isocephaeline. Structures were determined by spectroscopic

  来自尖尖头麻的干燥根、五种吐根生物碱、新头麻碱、7'-O-去甲基头麻碱、10-O-去甲基头麻碱、2'-N-(1"-deoxy-1"-β-D-吡喃果糖基)头麻碱和 2 '-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)neocephaeline，与 emetine、cephaeline、psychotrine、protoemetine、9-demethylprotoemetinol 和 isocephaeline 一起被分离出来。通过光谱和化学方法确定结构。