N-benzyl-2-phenylpyridin-3-amine | 1294517-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 1294517-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: NCWBXBGGUCHTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenylpyridin-3-amine 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 [{Ir(H)[(R)-segphos]}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  含对映体纯二膦配体的三氯桥联双核铱配合物对3-氨基-2-芳基吡啶鎓盐的不对称氢化作用：神经激肽-1受体拮抗剂衍生物的合成。

  摘要：

  我们描述了一种最直接的合成方法，该方法通过使用具有对映体纯二膦配体的双核铱络合物不对称氢化3-氨基-2--2-芳基吡啶鎓盐来不对称氢化制备神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂衍生物，从而以高顺式-非对映选择性提供相应的手性哌啶（ > 95：5）和中等高的对映选择性（高达86％）。脱保护处理提供了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994（83％ee）。此外，我们观察到10樟脑磺酸在3酰胺基2芳基吡啶鎓盐的不对称加氢中的独特加成作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600203
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含对映体纯二膦配体的三氯桥联双核铱配合物对3-氨基-2-芳基吡啶鎓盐的不对称氢化作用：神经激肽-1受体拮抗剂衍生物的合成。

  摘要：

  我们描述了一种最直接的合成方法，该方法通过使用具有对映体纯二膦配体的双核铱络合物不对称氢化3-氨基-2--2-芳基吡啶鎓盐来不对称氢化制备神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂衍生物，从而以高顺式-非对映选择性提供相应的手性哌啶（ > 95：5）和中等高的对映选择性（高达86％）。脱保护处理提供了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994（83％ee）。此外，我们观察到10樟脑磺酸在3酰胺基2芳基吡啶鎓盐的不对称加氢中的独特加成作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600203

文献信息

• Regioselective Syntheses of 2,3-Substituted Pyridines by Orthogonal Cross-Coupling Strategies
  作者：Moumita Koley、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201001583

  日期：2011.4

  I and 3-aryl/alkylamino-2-aryl pyridines II, as important potentially bioactive compounds, were synthesized by applying orthogonal cross-coupling strategies. Combinations of the Suzuki–Miyaura, Liebeskind–Srogl, and Buchwald–Hartwig protocols gave access to the title compounds in a straightforward and operationally simple manner. Full control over the regioselectivity at the 2- and 3-positions was achieved

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。
• Asymmetric Hydrogenation of 3-Amido-2-arylpyridinium Salts by Triply Chloride-Bridged Dinuclear Iridium Complexes Bearing Enantiopure Diphosphine Ligands: Synthesis of Neurokinin-1 Receptor Antagonist Derivatives
  作者：Atsuhiro Iimuro、Kosuke Higashida、Yusuke Kita、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201600203

  日期：2016.6.16

  We describe a most straightforward synthetic method for preparing neurokinin‐1 (NK1) receptor antagonist derivatives by asymmetric hydrogenation of 3‐amido‐2‐arylpyridinium salts using dinuclear iridium complexes with enantiopure diphosphine ligands, affording the corresponding chiral piperidines in high cis‐diastereoselectivity (>95:5) and moderately high enantioselectivity (up to 86%). Deprotection

  我们描述了一种最直接的合成方法，该方法通过使用具有对映体纯二膦配体的双核铱络合物不对称氢化3-氨基-2--2-芳基吡啶鎓盐来不对称氢化制备神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂衍生物，从而以高顺式-非对映选择性提供相应的手性哌啶（ > 95：5）和中等高的对映选择性（高达86％）。脱保护处理提供了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994（83％ee）。此外，我们观察到10樟脑磺酸在3酰胺基2芳基吡啶鎓盐的不对称加氢中的独特加成作用。