(1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde | 1032816-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1032816-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: OTMCBISPWMMAEL-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,10aR)-6-hydroxy-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-氧代烷醛和α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性多米诺骨牌迈克尔-奥尔多缩合反应。高效组装密集功能化的环己烯。

  摘要：

  戊二醛和3-芳基丙烯的有机催化迈克尔反应，随后的分子内羟醛缩合反应提供了2-芳基环己-3-烯-1,3-二甲醛。与5-氧己醛变体的反应以高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）提供了高度官能化的环己二甲醛。通过X射线分析清楚地确认了加合物3j的结构。

  DOI：

  10.1021/ol8005369
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enal 、 戊二醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-氧代烷醛和α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性多米诺骨牌迈克尔-奥尔多缩合反应。高效组装密集功能化的环己烯。

  摘要：

  戊二醛和3-芳基丙烯的有机催化迈克尔反应，随后的分子内羟醛缩合反应提供了2-芳基环己-3-烯-1,3-二甲醛。与5-氧己醛变体的反应以高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）提供了高度官能化的环己二甲醛。通过X射线分析清楚地确认了加合物3j的结构。

  DOI：

  10.1021/ol8005369

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Domino Michael-aldol Condensation of 5-Oxoalkanal and α,β-Unsaturated Aldehydes. Efficient Assembly of Densely Functionalized Cyclohexenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Amit A. Sadani、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol8005369

  日期：2008.6.1

  Organocatalytic Michael reaction of glutaraldehyde and 3-arylpropenal followed by the subsequent intramolecular aldol condensation provided 2-arylcyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehydes. Reactions with the 5-oxohexanal variant afforded the highly functionalized cyclohexenedicarbaldehydes in high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). Structure of the adduct 3j was confirmed unambiguously

  戊二醛和3-芳基丙烯的有机催化迈克尔反应，随后的分子内羟醛缩合反应提供了2-芳基环己-3-烯-1,3-二甲醛。与5-氧己醛变体的反应以高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）提供了高度官能化的环己二甲醛。通过X射线分析清楚地确认了加合物3j的结构。