17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol | 20989-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
• 英文别名: 17beta-Aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；17β-aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；3-Hydroxy-17β-amino-Δ ^1,3,5(10)-oestratrien；Aminoestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-amino-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20989-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: VPONVJPFULJPAN-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 subtilisin Carlsberg EC 3.4.21.14 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不同氨基酸的雌二醇衍生物共轭物的酶促合成及其生物活性

  摘要：

  一系列ñ -保护的氨基酸雌二醇衍生物缀合物已经通过17β-aminoestra -1,3,5（10） -三烯-3-醇（的偶联合成1）或17β-hydrazonoestra -1,3,5（ 10）-trien-3-ol（2）通过枯草杆菌蛋白酶Carlsberg在有机溶剂中的催化作用而具有不同的氨基酸。各种因素，包括氨基酸残基的结构，不同的N系统地研究了氨基酸的保护基，不同的羧基酯和反应介质中水含量对酶促反应效率的影响。体外生物学活性研究表明，雌二醇衍生物结合物与雌激素受体之间的结合相互作用可能会受到结合氨基酸特性的影响，但结合特性改变的影响并没有导致MCF- 7和HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.090
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 丙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Estradiol-Cinnamide Conjugates

  摘要：

  本研究以五氟酚活化的非保护羟基肉桂酸为关键步骤，通过微波辅助酰胺化甾体胺，合成了多种结构相关的雌二醇-17α-基甲基羟基肉桂酰胺和一种新型雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3-醇-17β-基羟基肉桂酰胺。针对来自九种肿瘤疾病的 60 种人类癌细胞系，筛选了这些化合物和其他雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-醇 17β-yl 羟基肉桂酸。从筛选的总体结果可以推断，与羟甲氧基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物相比，二羟基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13419346932954

文献信息

• Steroid derivatives of cysteamine and cysteine
  作者：Owen H. Wheeler、Cesar Reyes-Zamora

  DOI：10.1139/v69-019

  日期：1969.1.1

  A number of androstenone, estrone, and pregnenone derivatives of cysteamine have been prepared by reacting the steroid amines with ethylene monothiolcarbonate. The amides of androstenone carboxylic acid with mercaptoethylamine and cysteine have also been prepared.

  已经通过类固醇胺与亚乙基单硫醇碳酸酯反应制备了许多半胱胺的雄烯酮、雌酮和孕烯酮衍生物。还制备了雄烯酮羧酸与巯基乙胺和半胱氨酸的酰胺。
• Synthesis and Characterization of Steroid-linked N-(2-Chloroethyl)nitrosoureas
  作者：Gerhard Eisenbrand、Jürgen Fischer、Karl Mühlbauer、Georg Schied、Joachim Schreiber、Weici Tang、Otto Zelezny

  DOI：10.1002/ardp.19893221206

  日期：——

  Syntheses of steroid‐linked N‐[N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosocarbamoyl]‐(CNC‐) amino acid esters and ‐amides with potential antineoplastic activity are described. The esters are prepared by reaction of CNC‐amino acids with steroids using N,N′‐carbonyldiimidazole and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding amides are prepared by reaction of 1‐(CNC‐amino acyloxy)‐pyrrolidine‐2, 5‐diones with

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。
• Estrone-Decorated Polyion Complex Micelles for Targeted Melittin Delivery to Hormone-Responsive Breast Cancer Cells
  作者：Radhika Raveendran、Fan Chen、Ben Kent、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01681

  日期：2020.3.9

  chain-transfer (RAFT) polymerization. Estrone-conjugated poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate-b-poly tert-butyl methacrylate (POEGMEMA-PtBuMA) could complex with melittin to form PIC micelles of size around 60 nm ensuing from the electrostatic interaction of the deprotected polymer and melittin in aqueous media. Poly(ethylene glycol) methyl ether acrylate-b-poly acrylic acid (POEGMEA-PAA) was also

  靶向肿瘤已经彻底改变了癌症研究，尤其是针对纳米颗粒的主动细胞靶向，在纳米颗粒中，它们专门归巢到病理部位以提供治疗剂。该策略涉及利用纳米载体表面上的亲和配体，从而最大程度地减少了纳米载体的非特异性吸收以及随后对健康细胞造成的有害副作用。雌激素是一种雌激素，对雌激素受体（ERα）具有亲和力，雌激素受体在激素反应性乳腺癌中过度表达。尽管有希望，雌激素在主动靶向纳米颗粒方面的潜力尚未被开发。在本文中，我们开发了雌激素附加的聚离子复合物（PIC）胶束，以将蜂毒蛋白（一种细胞毒性肽）传递给乳腺癌细胞。进行雌酮的氨基官能化以使雌酮与通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成的二嵌段聚合物共轭。由于去保护的聚合物和蜂毒肽在水溶液中的静电相互作用，雌酮共轭的聚（乙二醇）甲基丙烯酸甲酯（b-聚甲基丙烯酸叔丁酯）可以与蜂毒肽络合形成大小约为60 nm的PIC胶束。媒体。后来也掺入了聚（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯-
• Synthesis of steroidal nitrosoureas with antitumor activity
  作者：Hing-Yat P. Lam、Asher Begleiter、Gerald J. Goldenberg、Chiu-Ming Wong

  DOI：10.1021/jm00188a015

  日期：1979.2

  Four steroidal nitrosoureas with structures which may permit specific binding to estrogen receptor were synthesized. Inhibitory activity was observed against the growth of the DMBA-induced transplantable rat mammary tumor 13762.

  合成了四个具有可能与雌激素受体特异性结合的结构的甾体亚硝基脲。观察到对DMBA诱导的可移植大鼠乳腺肿瘤13762的生长具有抑制作用。
• 17-酰胺雌甾类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN111647037B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种17‑酰胺雌甾类化合物，其化学结构如下式所示：其中，R=R1=、R2=或R3=。本发明的17‑酰胺雌甾类化合物对卵巢癌细胞、乳腺癌细胞、人肝癌细胞、人宫颈癌细胞和前列腺癌细胞具有抑制作用，可以用于制备抗肿瘤药物。