(2S,3S)-ethyl 3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylate | 1440009-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1440009-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MMKDYZNRGUOXMQ-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 戊二醛 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-ethyl 3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希还原环化进行的高对映选择性[4 + 2]环化：一锅合成功能化的哌啶。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可以通过正式的[4 + 2]环加成反应从N-PMP亚胺和戊二醛水溶液一锅合成2，3-取代的哌啶。该反应涉及高产率（高达90％）和优异的对映选择性（高达> 99％）的有机催化直接曼尼希反应-还原环化反应。该方法的实用性也以克为单位以及通过合成官能化的（-）-天麻碱得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc42431f

文献信息

• Highly enantioselective [4+2] annulation via organocatalytic Mannich-reductive cyclization: one-pot synthesis of functionalized piperidines
  作者：Indresh Kumar、Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajnikant

  DOI：10.1039/c3cc42431f

  日期：——

  one-pot synthesis of 2,3-substituted piperidine from N-PMP aldimine and aqueous glutaraldehyde via formal [4+2] cycloaddition is reported. This reaction involves organocatalytic direct Mannich reaction-reductive cyclization with high yields (up to 90%) and excellent enantioselectivities (up to >99%). The practicability of this method is also shown at a gram scale as well as through the synthesis of functionalized

  报道了一种新的方法，可以通过正式的[4 + 2]环加成反应从N-PMP亚胺和戊二醛水溶液一锅合成2，3-取代的哌啶。该反应涉及高产率（高达90％）和优异的对映选择性（高达> 99％）的有机催化直接曼尼希反应-还原环化反应。该方法的实用性也以克为单位以及通过合成官能化的（-）-天麻碱得到了证明。