(E)-2-(4-methylphenyl)ethenesulfonamide | 64984-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methylphenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: (4-methyl-(E)-styrene)sulfonamide；2-(4-Methylphenyl)ethene-1-sulfonamide
• CAS: 64984-10-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: BATSYPGXFHOMJB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)ethenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-p-Methylphenylacetylen-1-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙烯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-methylphenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Green approach for the synthesis of thiophenyl pyrazoles and isoxazoles by adopting 1,3-dipolar cycloaddition methodology and their antimicrobial activity

  摘要：

  A variety of N-((1,3-dipheny1-5-aryl-1H-pyrazol-4-yl)sulfonyl)thiophene-2-carboxamides (7) and N-((5ary1-3-phenylisoxazol-4-yl)sulfonyl)thiophene-2-carboxamides (8) were prepared from (E)-N-(aryl-ethenesulfonyl)thiophene-2-carboxamides (4) adopting 1,3 -dipolar cycloaddition of nitrile imines and nitrile oxides generated from araldehyde phenylhydrazones and araldoximes in the presence of iodosobenzene and CTAB followed by oxidation with 12 in DMSO. The compounds 4f, 7e, 7f, 8e and 8f showed potential antibacterial activity against B. subtilis whereas Se and 8f exhibited potential antifungal activity against A. niger. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.093

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships in a Series of Ethenesulfonamide Derivatives, a Novel Class of Endothelin Receptor Antagonists.
  作者：Hironori HARADA、Jun-ichi KAZAMI、Susumu WATANUKI、Ryuji TSUZUKI、Katsumi SUDOH、Akira FUJIMORI、Tatsuhiro TOKUNAGA、Akihiro TANAKA、Shin-ichi TSUKAMOTO、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1593

  日期：——

  2-arylethenesulfonamide derivatives, a novel class of ETA-selective endothelin (ET) receptor antagonists, including the compounds 1a, b. Compound 1a showed excellent oral antagonistic activities and pharmacokinetic profiles, and the monopotassium salt of 1 (YM-598 monopotassium) is in clinical trials. In this paper, we wish to report the investigation of the further details of structure-activity relationships (SARs)

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。
• Access to Chiral Hydropyrimidines through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Amination
  作者：Pu-Sheng Wang、Meng-Lan Shen、Tian-Ci Wang、Hua-Chen Lin、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201709681

  日期：2017.12.11

  A palladium‐catalyzed asymmetric intramolecular allylic C−H amination controlled by a chiral phosphoramidite ligand was established for the preparation of various substituted chiral hydropyrimidinones, the precursors of hydropyrimidines, in high yields with high enantioselectivities. In particular, dienyl sodium N‐sulfonyl amides bearing an arylethene‐1‐sulfonyl group underwent a sequential allylic

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。
• Synthesis of Vinyl Sulfonamides Using the Horner Reaction
  作者：Deborah C. Reuter、Joel E. McIntosh、Ashley C. Guinn、Ann Marie Madera

  DOI：10.1055/s-2003-41059

  日期：——

  A series of vinyl sulfonamides was synthesized using the Horner reaction of aldehydes and diphenylphosphorylmethanesulfonamide. The sulfonamide reagent was easily prepared and can be stored indefinitely. The trans orientation about the double bond of the vinyl sulfonamides was the only isomer observed.

  利用醛与二苯基磷酰基甲磺酰胺的霍纳反应合成了一系列乙烯基磺酰胺。磺酰胺试剂易于制备并且可以无限期保存。乙烯基磺酰胺双键的反式取向是观察到的唯一异构体。
• Method of inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020143022A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to substituted indole derivatives.

  通过将替代吲哚衍生物暴露给肿瘤细胞及其相关情况，抑制其生长的方法。
• 2-oxo-3,4-dihydroquinoline compounds as plant growth regulators
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10392348B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及式（I）的新型磺酰胺衍生物、制备它们的工艺和中间体、包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物免受化学品植物毒性影响的方法。