benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
• 英文别名: benzhydryl 2-[(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl]-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate；benzhydryl 2-[(4S)-4-amino-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: FJYPCQMNOPWDEW-BJQOMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Na salt of N-phenylacetyl-4-amino-lactivinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新抗生素的化学：lactivicin

  摘要：

  通过各种色谱法从两种细菌菌株的培养滤液中分离出一种新型抗生素，lactivicin（LTV）。LTV作为两种差向异构体的平衡混合物以约1：1的比例存在于水溶液中。LTV（C 10 H 12 N 2 O 7）被确定为2-（4S-乙酰氨基-3-氧代-2-异恶唑啉基）-5-氧代-四氢呋喃-2-羧酸。从CD光谱数据和通过亚氨基醚方法获得的4-氨基-活化activ酸的X-射线晶体学分析阐明了在C-6位置的绝对构型。该化合物可用作化学修饰的起始原料。LTV显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，对β-内酰胺酶的敏感性以及对青霉素结合蛋白的亲和力。因此，我们得出结论，LTV是一种具有β-内酰胺样活性的新型骨架抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90098-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-4-Acetylamino-3-oxo-isoxazolidin-2-yl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid benzhydryl ester 生成 benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure of lactivicin, an antibiotic having a new nucleus and similar biological activities to β-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85439-8

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of lactivicin derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Yasuhiko KAWANO、Kouichi YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.116

  日期：——

  chemical modification of the 4-acetylamino group on the cycloserine moiety of lactivicin (1a) was carried out. The lactivicin derivatives (1d, k--p and w) having heterocyclic acylamino groups which have been often utilized in beta-lactam antibiotics showed potent antibacterial activities. Ester prodrugs (7a--d) of lactivicin derivatives were also prepared in order to improve the bioavailability on oral administration

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04897489A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, isonitrile or an organic residue bonded through nitrogen; R.sup.2 is carboxy or a group derivable therefrom; X is hydrogen, methoxy, formylamino, alkyl which may be substituted, alkylthio in which the sulfur atom may be oxidized or azido, or forms a double bond together with the adjacent carbon atom; provided that when R.sup.1 is acetylamino or amino and X is hydrogen, R.sup.2 is not para-nitrobenzyloxycarbonyl or benzhydryloxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, exhibit excellent antimicrobial activity, and are utilized as antimicrobial agents.

  化学式为： ##STR1## 其中，R.sup.1 为氢、氨基、异腈或通过氮原子连接的有机残基；R.sup.2 为羧基或可由其导出的基团；X 为氢、甲氧基、甲酰氨基、可被取代的烷基、硫代烷基（其中硫原子可能被氧化）或偶氮基，或与相邻碳原子形成双键；但当R.sup.1 为乙酰氨基或氨基且X为氢时，R.sup.2 不是对硝基苯甲氧羰基或苯基甲氧羰基，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的抗微生物活性，并被用作抗微生物剂。
• Isoxazolidinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0250143A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The present invention provides a compound of the formula; wherein R', R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, cyano or carbamoyl, and n is an integer of 0, 1 or 2, a salt thereof and ester thereof. Compound (I) of this invention, its salt and ester have excellent antimicrobial activities, which can be used as antimicrobial agents or therapeutic agents of bacterial infections.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：其中R'、R2和R3分别独立地为氢、卤素、氰基或氨基甲酰基，n为0、1或2的整数，及其盐和酯。本发明的化合物(I)、其盐和酯具有优异的抗微生物活性，可用作细菌感染的抗微生物剂或治疗剂。
• Gamma-lactonecarboxylic acid derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0266182A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  A compound represented by formula (I): , wherein R¹ is an organic residue through a carbon atom, R² is a carboxyl group which may be esterified or amidated, and X is an oxygen atom, or a sulfur atom which may be oxidized, or a salt thereof, which is useful as antibacterial agent or intermediate for synthesizing the same, and a process for preparing the same.

  一种由式(I)代表的化合物： 其中 R¹ 是通过碳原子的有机残基，R² 是可被酯化或酰胺化的羧基，X 是氧原子或可被氧化的硫原子、 或其盐，可用作抗菌剂或合成抗菌剂的中间体，以及制备抗菌剂的工艺。
• JOSIOKA, KOITI;XARADA, NORIO;OTIAN, MITIXIKO
  作者：JOSIOKA, KOITI、XARADA, NORIO、OTIAN, MITIXIKO

  DOI：——

  日期：——