1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylethylene | 51534-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylethylene
• 英文别名: methyl[1-(methylsulfinyl)vinyl]sulfane；1-methanesulfinyl-1-methylsulfanyl-ethene；ketene dimethyl dithioacetal S-oxide；1-Methylsulfanyl-1-methylsulfinylethene
• CAS: 51534-42-0
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: XGVUDALAYNWCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸甲酯 、 1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylethylene 生成 2-Ethyl-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔硫缩醛一氧化碳：新颖且通用的一类二碳迈克尔受体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87317-2
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1-methanesulfinyl-1-methylsulfanyl-ethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylethylene
  参考文献：
  名称：

  Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling

  摘要：

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140241

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to 2-Methylene-1,3-­dithiane Monoxide
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Suguru Yoshida

  DOI：10.1055/s-2007-980373

  日期：2007.6

  Treatment of 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide with arylboronic acid under rhodium catalysis in aqueous dioxane at 25 °C provided the corresponding adduct, which is a useful 2-aryl­alkanal equivalent.

  在25°C下，使用钯催化剂在水相二氧六环中对2-亚甲基-1,3-二硫烷-1-氧化物与芳基硼酸进行反应，获得了相应的加成物，这是一种有用的2-芳基醛等效物。
• Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Strategy for C−F Transformation: Synthesis of Fluorinated Benzofurans from Polyfluorophenols
  作者：Koichi Okamoto、Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201809035

  日期：2018.10.22

  synthesis of fluorinated benzofurans from polyfluorophenols has been accomplished by means of a sigmatropic dearomatization/defluorination strategy composed of three processes: (1) interrupted Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with polyfluorophenols followed by [3,3] sigmatropic rearrangement, (2) Zn‐mediated smooth reductive removal of fluoride from the dearomatized intermediate, and

  通过以下三种方法组成的σ脱芳香化/脱氟策略可以轻松地从多氟酚合成氟化苯并呋喃：（1）烯酮二硫缩醛一氧化碳与聚氟酚的间断Pummerer反应，然后进行[3,3]σ重排，（2）Zn介导的从脱芳香化中间体中顺利还原还原去除氟化物，以及（3）酸促进的环化/芳香化。机理研究揭示了在本系统中多氟酚的重要特征反应性。一些氟化的苯并呋喃产物是通过利用2-甲基硫烷基部分进行转化的。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck Reactions of 2-Methylene-1,3-dithiane 1-Oxide with Aryl Iodides
  作者：Eiji Morita、Masayuki Iwasaki、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.624

  日期：2009.6.5

  Treatment of 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide with aryl iodides under palladium catalysis in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide leads to the Mizoroki–Heck arylation to yield 2-(arylmethylene)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  在钯催化下，使用碳酸钾和四丁基溴化铵处理2-亚甲基-1,3-二噻烷-1-氧化物与芳基碘化物，形成Mizoroki–Heck芳基化反应，产率很高，得到2-(芳基亚甲基)-1,3-二噻烷-1-氧化物。
• Practical, Modular, and General Synthesis of Benzofurans through Extended Pummerer Annulation/Cross-Coupling Strategy
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201403288

  日期：2014.7.14

  Operationally simple, efficient, and widely applicable Pummerer annulations of simple phenols with ketene dithioacetal monoxides, with the aid of trifluoroacetic anhydride, have been shown to provide a variety of benzofurans having a methylthio group at the 2‐position. Subsequent and newly developed nickel‐catalyzed arylation at the methylthio group culminates in diversity‐oriented synthesis of multisubstituted

  已证明在三氟乙酸酐的帮助下，简单酚的操作简单，有效且广泛适用的Pummerer环化与乙烯酮二硫缩醛一氧化碳可提供多种在2位具有甲硫基的苯并呋喃。随后和新开发的甲硫基镍催化的芳基化反应最终导致了多取代苯并呋喃的多样性导向合成。我们扩展的Pummerer环空/交叉耦合序列功能强大，足以合成具有生物活性的天然产物以及高荧光性的苯并呋喃衍生物。
• Prostaglandins. An efficient synthesis of a 2-alkyl-4-hydroxycyclopentenone
  作者：G. R. Kieczykowski、C. S. Pogonowski、J. E. Richman、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1021/jo00421a042

  日期：1977.1