3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolamide | 208335-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolamide
• 英文别名: 3-(4-α,α,α-trifluoromethylphenyl)propiolamide；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynamide
• CAS: 208335-74-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: CBPWOYDKXAMZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolamide 在 potassium tert-butylate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到4-(三氟甲基)肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙炔酰胺衍生物的催化、无过渡金属半还原：范围和机理研究。

  摘要：

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以201 mg的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺的反加氢硼化：获得伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺。

  摘要：

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02408

文献信息

• Process of preparing substituted acrylamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05917038A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The present invention relates to a process for preparing acrylamides; wherein, a propiolamide is reacted with an activated aromatic ring to yield a wide variety of acrylamides.

  本发明涉及一种制备丙烯酰胺的方法；其中，丙炔酰胺与活性芳香环反应，生成各种各样的丙烯酰胺。
• US5917038A
  申请人：——

  公开号：US5917038A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6069247A
  申请人：——

  公开号：US6069247A

  公开（公告）日：2000-05-30
• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• <i>trans</i>-Hydroboration of Propiolamides: Access to Primary and Secondary (<i>E</i>)-β-Borylacrylamides
  作者：R. Justin Grams、Russell G. Fritzemeier、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02408

  日期：2019.9.6

  A base-mediated trans-hydroboration of propiolamides that provides access to previously elusive primary and secondary (E)-β-borylacrylamide products has been developed. In the presence of n-butyllithium and pinacolborane, complete regioselectivity and stereoselectivity is observed, affording the corresponding vinylboronate products in up to 91% yield. A wide variety of primary and secondary amides

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。