methyl 4-(chlorocarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate | 110371-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(chlorocarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(carbonochloridoyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate；4-Chlorocarbonylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-carbonochloridoylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 110371-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: SEEJPAWEOLXQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(chlorocarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate 以93的产率得到Sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLOALKYLPURINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] POLYCYCLOALKYLPURINES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE

  摘要：

  该发明基于发现，公式（I）化合物是意外的高效、选择性的腺苷A1受体拮抗剂。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗许多疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病以及许多适用于利尿治疗的疾病。在一种实施例中，该发明涉及公式（I）化合物。

  公开号：

  WO2001034610A1
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-(chlorocarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLO [2.2.2] ACID GPR120 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE BICYCLO [2.2.2]

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014159802A1

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。
• Domino Pd⁰ -Catalyzed C(sp³ )-H Arylation/Electrocyclic Reactions via Benzazetidine Intermediates
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Florian Zellweger、Markus Neuburger、Christophe Salomé、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201807097

  日期：2018.9.10

  arylation of 2‐bromo‐N‐methylanilides leads to unstable benzazetidine intermediates that rearrange to benzoxazines through 4π electrocyclic ring‐opening and 6π electrocyclization. The introduction of a bulky, non‐activatable amide group on the nitrogen atom was key to favor the challenging reductive elimination step and disfavor undesired reaction pathways.

  Pd 0催化的2-溴N-甲基苯胺的C（sp 3）-H芳基化反应会导致不稳定的苯并氮杂环丁烷中间体通过4π电环开环和6π电环化重排为苯并恶嗪。在氮原子上引入一个庞大的，不可活化的酰胺基团是支持具有挑战性的还原消除步骤并消除不良反应途径的关键。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Jian He、Qian Shao、Qingfeng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13389

  日期：2017.3.8

  Pd(II)-catalyzed enantioselective borylation of C(sp3)-H bonds has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands. This reaction is compatible with carbocyclic amides containing α-tertiary as well as α-quaternary carbon centers. The chiral β-borylated amides are useful synthons for the synthesis of chiral β-hydroxylated, β-fluorinated, and β-arylated carboxylic

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。