butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate) | 67385-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate)
• 英文别名: Butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate)；4-(4-oxopentanoyloxy)butyl 4-oxopentanoate
• CAS: 67385-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: WVDQQMMWSWIXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate) 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-丁二醇 、 乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  KETOCARBOXYLIC ACIDS, METHODS OF MANUFACTURE AND USES THEREOF

  摘要：

  酮羧酸（如丙酮酸）可以通过与碳氢化合物多元醇酯化来高产率高效纯化，得到相应的多羟基酮羧酸酯，该酯可容易地纯化，例如再结晶。纯化后，酮羧酸酯可以水解以提供纯净的酮羧酸或其盐，在去除酯化碳氢化合物多元醇后，或用于其他合成转化。优点是，通过这种方法生产的多羟基酮羧酸酯、酮羧酸和盐具有高纯度。

  公开号：

  US20120123147A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 乙酰丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate)
  参考文献：
  名称：

  Alkyl levulinates as `green chemistry' precursors: butane-1,4-diyl bis(4-oxopentanoate) and hexane-1,6-diyl bis(4-oxopentanoate)

  摘要：

  乙酰丙酸衍生物是潜在的 "绿色化学 "可再生分子，可用于工业涂料。分别为 C14H22O6 和 C16H26O6 的中心对称标题化合物的合适单晶很难获得。后一种己烷-1,6-二基化合物的数据是从三组分孪晶的主要片段中提取的。这两种化合物都在具有相同对称性的相似大小的单元晶胞中结晶，利用相同的弱非传统吸引性 C-H...O（酮）氢键通过 C(4) 和 C(5) 主题，扩展为 R22(30) 环和 C22(14) 链主题。它们在大小相似的单位晶胞中的不同堆积方向表明，涉及混合堆积的晶体生长可能会导致互生或孪生。

  DOI：

  10.1107/s0108270113011980

文献信息

• Polyketal adducts, methods of manufacture and uses thereof
  申请人：Mullen Brian D.

  公开号：US09212176B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Disclosed herein is a polyketal adduct obtained by forming an ester between a hydrocarbon polyol and a ketocarboxylic acid to produce an intermediate polyketocarboxylic ester. The intermediate polyketocarboxylic ester can be purified via crystallization to achieve purities of greater than 99.0% and then ketalized to produce the polyketal adduct, which can be used in polymer compositions. The polyketal adduct I is obtained at high purity and at high yield.

  本文披露了一种聚酯醚加合物，该加合物通过在烃基多元醇和酮羧酸之间形成酯键来产生中间聚酮羧酸酯而获得。中间聚酮羧酸酯可以通过结晶纯化以达到大于99.0％的纯度，然后进行酮缩反应以产生聚酯醚加合物，可以用于聚合物组合物中。聚酯醚加合物I在高纯度和高收率下获得。
• KETOCARBOXYLIC ACIDS, KETOCARBOXYLIC ESTERS, METHODS OF MANUFACTURE AND USES THEREOF
  申请人：SEGETIS, Inc.

  公开号：US20130296601A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Ketocarboxylic acids such as levulinic acid can be efficiently purified in high yield by esterification with a hydrocarbon polyol to the corresponding polyketocarboxylic ester, which can be readily purified, for example recrystallized. After purification, the ketocarboxylic ester can be hydrolyzed to provide pure ketocarboxylic acid, or a salt thereof, after removal of the esterifying hydrocarbon polyol, or used for other synthetic transformations. Advantageously, the polyketocarboxylic esters, ketocarboxylic acids, and salts thereof produced by this method are obtained in high purity.

  酮羧酸，例如丙酮酸，可以通过与烃基聚醇酯化反应形成相应的多酮羧酸酯，高效地、高产地进行纯化，例如再结晶。在纯化后，酮羧酸酯可以水解成纯酮羧酸或其盐，去除酯化的烃基聚醇后，或用于其他合成转化。优点是，通过该方法制备的多酮羧酸酯、酮羧酸及其盐具有高纯度。
• 10.1016/j.ica.2024.122299
  作者：Melchiorre, Massimo、Langellotti, Vincenzo、Campanile, Giuseppe、Elena Cucciolito, Maria、Esposito, Roberto、Tarallo, Oreste、Tuzi, Angela、Ruffo, Francesco

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122299

  日期：——

  The valorization of renewable feedstocks to produce biochemicals and biofuels is an essential focus of contemporary research, with non-food crop biomass emerging as a cost-effective and environmentally friendly option. Among the chemicals derived from lignocellulosic biomass, levulinic acid (LAH) is a notable chemical platform due to its versatile applications. This study investigates the eco-friendly

  利用可再生原料生产生物化学品和生物燃料的价值是当代研究的一个重要焦点，非粮食作物生物质正在成为一种具有成本效益和环境友好的选择。在源自木质纤维素生物质的化学品中，乙酰丙酸 (LAH) 因其用途广泛而成为著名的化学平台。本研究研究了在温和、无溶剂的条件下，由锌 (II) 物质催化乙酰丙酸与多元醇的环保酯化反应。
• [EN] POLYHYDROXY KETAL ESTER ADDUCTS, METHODS OF MANUFACTURE AND USES THEREOF<br/>[FR] ADDUITS DE POLYHYDROXY CÉTAL ESTER, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2012065116A3

  公开（公告）日：2012-09-07
• POLYKETAL ADDUCTS, METHODS OF MANUFACTURE AND USES THEREOF
  申请人：Mullen Brian D.

  公开号：US20120118201A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein is a polyketal adduct obtained by forming an ester between a hydrocarbon polyol and a ketocarboxylic acid to produce an intermediate polyketocarboxylic ester. The intermediate polyketocarboxylic ester can be purified via crystallization to achieve purities of greater than 99.0% and then ketalized to produce the polyketal adduct, which can be used in polymer compositions. The polyketal adduct I is obtained at high purity and at high yield.