(E)-2-(4-((diethylamino)methyl)benzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 956590-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-((diethylamino)methyl)benzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E )-2-{4-[(diethylamino)methyl]benzylidene}-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one；(E)-2-{4-[(Diethylamino)methyl]benzylidene}-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one；(2E)-2-[[4-(diethylaminomethyl)phenyl]methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 956590-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: BINZQDMZAMRQON-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-((diethylamino)methyl)benzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.8%的产率得到2-{4-[(diethylamino)methyl]benzyl}-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and AChE inhibitory activity of indanone and aurone derivatives

  摘要：

  A new series of indanone and aurone derivatives have been synthesized and tested for in vitro AChE inhibitory activity by modified Ellman method. Most of them exhibit AChE inhibitory activities superior to rivastigmine. Further, the most potent compound 1g was selected to evaluate the effect on the acquisition and memory impairment by mice step-down passive avoidance test. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.003
• 作为产物：
  描述：

  4-[(diethylamino)methyl]-benzaldehyde 、 5,6-二甲氧基茚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-2-(4-((diethylamino)methyl)benzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动开关多靶点 AChE 和 MAO-B 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经退行性疾病是以蛋白质错误折叠、氧化应激和神经炎症为特征的多因素疾病，最终导致神经元丢失和认知功能障碍。如今，改进经典治疗的一个有吸引力的策略是开发能够与不同酶和/或受体协同相互作用的多靶点定向分子。此外，改进个性化疗法的有趣工具可能来自于使用能够通过光照射改变其活性的生物活性物质。为此，我们设计并合成了一个小型的肉桂酸异构化合物库，这些化合物具有光调节活性，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B)，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 MAO-具有显着的选择性A，已将其作为与阿尔茨海默病 (AD) 相关的酶靶点进行研究。抑制活性被评估为纯E-非对映异构体和E / Z-非对映异构体混合物，通过紫外线照射获得。进行了分子对接研究，以合理化表现最佳的类似物1c的E和Z非对映异构体的抑制效力差异。我们的初步发现可能为开发针对神经退行性疾病的创新多靶点光开关药物开辟道路。

  DOI：

  10.1039/d2md00042c

文献信息

• Design, synthesis and AChE inhibitory activity of indanone and aurone derivatives
  作者：Rong Sheng、Yu Xu、Chunqi Hu、Jing Zhang、Xiao Lin、Jingya Li、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.003

  日期：2009.1

  A new series of indanone and aurone derivatives have been synthesized and tested for in vitro AChE inhibitory activity by modified Ellman method. Most of them exhibit AChE inhibitory activities superior to rivastigmine. Further, the most potent compound 1g was selected to evaluate the effect on the acquisition and memory impairment by mice step-down passive avoidance test. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of light-driven on–off multitarget AChE and MAO-B inhibitors
  作者：Marco Paolino、Mariagrazia Rullo、Samuele Maramai、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Marco Catto、Claudia Mugnaini、Antonella Brizzi、Andrea Cappelli、Massimo Olivucci、Federico Corelli、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1039/d2md00042c

  日期：——

  addition, an interesting tool to refine personalized therapies may arise from the use of bioactive species able to modify their activity as a result of light irradiation. To this aim, we designed and synthesized a small library of cinnamic acid-inspired isomeric compounds with light modulated activity able to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase B (MAO-B), with remarkable selectivity

  神经退行性疾病是以蛋白质错误折叠、氧化应激和神经炎症为特征的多因素疾病，最终导致神经元丢失和认知功能障碍。如今，改进经典治疗的一个有吸引力的策略是开发能够与不同酶和/或受体协同相互作用的多靶点定向分子。此外，改进个性化疗法的有趣工具可能来自于使用能够通过光照射改变其活性的生物活性物质。为此，我们设计并合成了一个小型的肉桂酸异构化合物库，这些化合物具有光调节活性，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B)，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 MAO-具有显着的选择性A，已将其作为与阿尔茨海默病 (AD) 相关的酶靶点进行研究。抑制活性被评估为纯E-非对映异构体和E / Z-非对映异构体混合物，通过紫外线照射获得。进行了分子对接研究，以合理化表现最佳的类似物1c的E和Z非对映异构体的抑制效力差异。我们的初步发现可能为开发针对神经退行性疾病的创新多靶点光开关药物开辟道路。