1-benzoylpiperidine-4-carbaldehyde | 120014-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpiperidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzoyl-piperidine-4-carboxaldehyde
• CAS: 120014-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FXFCQBKRSKWLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpiperidine-4-carbaldehyde 在 Pd/C 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-((1-benzoylpiperidin-4-yl)methyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-benzoylpiperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06248755B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R14 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。
• [EN] AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004046107A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 and R5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp>Reductive Coupling of Aldehydes with Alkynes Mediated by Alcohol^†
  作者：Yan‐Long Zheng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900543

  日期：2020.5

  A nickel‐catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes using 1‐phenylethanol as reducing agent has been developed. The key achievement of this work is that we demonstrate environmentally benign 1‐phenylethanol can serve as a viable alternative reducing agent to Et3B, ZnEt2 and R3SiH for the nickel‐catalyzed reductive coupling reaction of aldehyde and alkynes.

  已经开发了使用1-苯基乙醇作为还原剂的镍与炔烃的镍催化还原偶联反应。这项工作的关键成果是，我们证明了对环境无害的1-苯基乙醇可以作为Et 3 B，ZnEt 2和R 3 SiH的可行替代还原剂，用于镍催化的醛与炔烃的还原偶联反应。
• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja077463q

  日期：2008.1.1

  This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。