5,6-dimethoxy-2-hydroxy-1-indanone | 2107-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-hydroxy-1-indanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 2107-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: SRKYJHROZJLOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-hydroxy-1-indanone 在 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH（3）CN配合物的新型茚并酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972088d
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-dimethoxy-2-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲氧基茚酮的对映选择性苄基化和烯丙基化

  摘要：

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules24152774

文献信息

• Direct Deoxygenation of α-Hydroxy and α,β-Dihydroxy Ketones Using a Silyl Lithium Reagent
  作者：Vishal M. Zade、Laxmikant D. Gangnale、Paresh R. Athawale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01613

  日期：2023.10.6

  primary, secondary, and tertiary alcohols was carried out with up to 98% isolated yield. Additionally, double deoxygenation was achieved when the present method was applied to α,β-dihydroxy ketones to access the corresponding enones in a single step.

  使用甲硅烷基锂试剂和乙酸酐开发了一种可靠的 α-羟基酮一步直接脱氧方法。该方法不含金属催化剂，并且不需要在去除羟基之前对其进行预官能化。对不同的伯醇、仲醇和叔醇进行脱氧，分离收率高达 98%。此外，当本方法应用于α,β-二羟基酮以一步获得相应的烯酮时，实现了双重脱氧。
• 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0712387A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5708018A
  申请人：——

  公开号：US5708018A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS<br/>[FR] 2-AMINOINDANES UTILISES COMME LIGANDS SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995004713A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of formula (I), wherein R1 and R2 are independently chosen from hydrogen, C1-C8 alkyl, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-C1-C6 alkyl, -NCO-C1-C6 alkyl, -CH2O-C1-C6 alkyl, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-C1-C6 alkyl, phthalimide, thiophenyl, pyrrol, pyrrolinyl, oxazol, halogen (Br, Cl, F, I), R6 or R1 and R2 together form -O(CH2)mO- (where m is 1-2) or -CH2(CH2)pCH2 - (where p is 1-4); (except that only one of R1 and R2 can be hydrogen, OCH3 or OH in any such compound); R3 and R4 are independently chosen from C2-C4 alkenyl, C3-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, -(CH2)p-thienyl (where p is 1-4), hydrogen (except that only one of R3 and R4 can be hydrogen in any such compound) or C1-C8 alkyl (except where R1 or R2 are hydrogen, OCH3 or OH); R5 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl; and R6 is C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or Aryl.(FR) Sont décrits des composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour traiter les troubles du système nerveux central associés à l'activité du récepteur de la dopamine D3. Ces composés ont la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, alkyle C1-C8, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-alkyle C1-C6, -NCO-alkyle C1-C6, -CH2O-alkyle C1-C6, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-alkyle C1-C6, phtalimide, thiophényle, pyrrol, pyrrolinyle, oxazole, halogène (Br, Cl, F, I), R6 ou bien R1 et R2 forment ensemble -O(CH2)mO- (où m est 1-2) ou bien -CH2(CH2)pCH2 - (où p est 1-4); (sauf que seul R1 ou R2 peut être hydrogène, OCH3 ou bien OH dans l'un quelconque de ces composés); R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi alcényle C2-C4, alcynyle C3-C8, cycloalkyle C3-C8, -(CH2)p -thiényle (où p est 1-4), hydrogène (sauf que seul R3 ou R4 peut être hydrogène dans l'un quelconque de ces composés) ou bien alkyle C1-C8 (sauf dans les cas où R1 ou R2 sont hydrogène, OCH3 ou bien OH); R5 est hydrogène, alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, cycloalkyle C3-C8; et R6 est alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C8, cycloakyle C3-C8, ou bien aryle.
• Enantioselective Benzylation and Allylation of α-Trifluoromethoxy Indanones under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yumeng Liang、Mayaka Maeno、Zhengyu Zhao、Norio Shibata

  DOI：10.3390/molecules24152774

  日期：——

  The organo-catalyzed enantioselective benzylation reaction of α-trifluoromethoxy indanones afforded α-benzyl-α-trifluoromethoxy indanones with a tetrasubstituted stereogenic carbon center in excellent yield with moderate enantioselectivity (up to 57% ee). Cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts were found to be effective for this transformation, and both enantiomers of α-benzyl-α-trifluoromethoxy

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。