2-hydroxyproline | 151133-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyproline
• 英文别名: 2-Prolinol；2-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 151133-79-8
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: JNKCXIWJIVUIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 2-hydroxyproline 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-DAA-L-Leu 、
  参考文献：
  名称：

  来自芽孢杆菌属的三种生物活性环状二肽。与致病性线虫相关的N株。

  摘要：

  在我们继续寻找蜡状芽孢杆菌与昆虫病原线虫（EPN）相关的新的生物活性次级代谢产物时，三个环二肽（CDP），环（L-Leu-D-Arg）（1），环（2-羟基-Pro-从蜡状芽孢杆菌的乙酸乙酯提取物中纯化L-Leu）（2）和环（L-Val-L-Pro）（3）。化合物的化学结构通过1D，2D NMR和HR-ESI-MS鉴定。Cyclo（L-Leu-D-Arg）表现出最佳的抗真菌活性，对新隐球菌（1杯/ mL）的抗真菌活性最高，比标准的抗真菌剂两性霉素B. MTT（3-（4,5- （二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四溴化铵）分析法被用于发现细胞增殖抑制作用，而环（L-Leu-D-Arg）记录了对乳腺癌细胞系（MDAM-B231）的显着活性（IC50值：除了环（L-Val-L-Pro）以外，最多50μM的抗人正常细胞（在皮肤（FS）正常成纤维细胞之前）和25个环二肽都没有记录到对正常人细胞的

  DOI：

  10.1016/j.peptides.2013.11.017
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  等度HPLC亚硝化和氨基酸衍生物的分析

  摘要：

  这项研究的目的是表征N 2 O 3对经典氨基酸的亚硝化作用。氨基酸亚硝化会形成主要为α-羟基的酸，这些酸适用于等度HPLC分析以及随后对生物样品中氨基酸的定量。该方法特别适用于检测例如发酵培养基中的氨基酸，因为α-羟基酸可以与多种其他有机底物和产物平行进行定量。氨基酸在酸性KNO 2中转化为相应的α-羟基酸解决方案。通过添加NaOH终止反应，并通过等度HPLC分离α-羟基酸，并通过折射率或UV吸收检测进行定量。对18种经典氨基酸进行亚硝化；甘氨酸，大号丙氨酸，大号-缬氨酸，大号l-亮氨酸，大号-异亮氨酸，大号-甲硫氨酸，大号-丝氨酸，大号-苏氨酸，大号天冬酰胺，大号谷氨酰胺，大号天冬氨酸，大号谷氨酸，大号-脯氨酸，L-半胱氨酸，L-苯丙氨酸，L-赖氨酸，L-酪氨酸和L-色氨酸形成可检测的亚硝化产物。然而，L-赖氨酸需要在96 mM甲酸中孵育才能产生可​​检测的产物，而L-苯丙氨酸必须在120

  DOI：

  10.1039/c5ra25854e

文献信息

• Nitrosation and analysis of amino acid derivatives by isocratic HPLC
  作者：Songül Ulusoy、Halil Ibrahim Ulusoy、Daniel Pleissner、Niels Thomas Eriksen

  DOI：10.1039/c5ra25854e

  日期：——

  The objective of this study was to characterize the nitrosation of the classical amino acids by N2O3. Nitrosation of amino acids results in the formation of mainly α-hydroxy-acids that are suitable for isocratic HPLC analysis and subsequent quantification of amino acids in biological samples. The method is particularly suitable for detection of amino acids in e.g. fermentation media as the α-hydroxy-acids

  这项研究的目的是表征N 2 O 3对经典氨基酸的亚硝化作用。氨基酸亚硝化会形成主要为α-羟基的酸，这些酸适用于等度HPLC分析以及随后对生物样品中氨基酸的定量。该方法特别适用于检测例如发酵培养基中的氨基酸，因为α-羟基酸可以与多种其他有机底物和产物平行进行定量。氨基酸在酸性KNO 2中转化为相应的α-羟基酸解决方案。通过添加NaOH终止反应，并通过等度HPLC分离α-羟基酸，并通过折射率或UV吸收检测进行定量。对18种经典氨基酸进行亚硝化；甘氨酸，大号丙氨酸，大号-缬氨酸，大号l-亮氨酸，大号-异亮氨酸，大号-甲硫氨酸，大号-丝氨酸，大号-苏氨酸，大号天冬酰胺，大号谷氨酰胺，大号天冬氨酸，大号谷氨酸，大号-脯氨酸，L-半胱氨酸，L-苯丙氨酸，L-赖氨酸，L-酪氨酸和L-色氨酸形成可检测的亚硝化产物。然而，L-赖氨酸需要在96 mM甲酸中孵育才能产生可​​检测的产物，而L-苯丙氨酸必须在120
• Three bioactive cyclic dipeptides from the Bacillus sp. N strain associated with entomopathogenic nematode
  作者：Sasidharan Kumar Nishanth、Bala Nambisan、C. Dileep

  DOI：10.1016/j.peptides.2013.11.017

  日期：2014.3

  our search for new bioactive secondary metabolites from Bacillus cereus associated with entomopathogenic nematode (EPN), three cyclic dipeptides (CDPs), cyclo(L-Leu-D-Arg) (1), cyclo(2-hydroxy-Pro-L-Leu) (2), and cyclo(L-Val-L-Pro) (3) were purified from the ethyl acetate extract of B. cereus. The chemical structure of the compounds was identified by 1D, 2D NMR and HR-ESI-MS. Cyclo(L-Leu-D-Arg) recorded

  在我们继续寻找蜡状芽孢杆菌与昆虫病原线虫（EPN）相关的新的生物活性次级代谢产物时，三个环二肽（CDP），环（L-Leu-D-Arg）（1），环（2-羟基-Pro-从蜡状芽孢杆菌的乙酸乙酯提取物中纯化L-Leu）（2）和环（L-Val-L-Pro）（3）。化合物的化学结构通过1D，2D NMR和HR-ESI-MS鉴定。Cyclo（L-Leu-D-Arg）表现出最佳的抗真菌活性，对新隐球菌（1杯/ mL）的抗真菌活性最高，比标准的抗真菌剂两性霉素B. MTT（3-（4,5- （二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四溴化铵）分析法被用于发现细胞增殖抑制作用，而环（L-Leu-D-Arg）记录了对乳腺癌细胞系（MDAM-B231）的显着活性（IC50值：除了环（L-Val-L-Pro）以外，最多50μM的抗人正常细胞（在皮肤（FS）正常成纤维细胞之前）和25个环二肽都没有记录到对正常人细胞的