2-(5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid | 27532-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
• 英文别名: <5,6-Dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl>-essigsaeure；2-(5,6-Dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 27532-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: TWKSGDSWSSSONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(3aS,8bR)-6,7-dimethoxy-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由酮酸不对称转移氢化与氧系束缚钌催化剂驱动的动态动力学分辨率在级联内酯形成中的多重绝对立体控制

  摘要：

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07297
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由酮酸不对称转移氢化与氧系束缚钌催化剂驱动的动态动力学分辨率在级联内酯形成中的多重绝对立体控制

  摘要：

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07297

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized 1-oxo-1-phenyl-2-acetic Acids through Ru(II)-catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaowei Wang、Yunnan Yan、Binwei Gong、Xiaobo Tang、Qiu Li、Yanqiu Meng、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3143

  日期：2013.10.20
• US4443626A
  申请人：——

  公开号：US4443626A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。